Автомобиль готовили к участию во втором проводимом Пентагоном соревновании Grand Challenge – амбициозном состязании беспилотных автомобилей, целью которого было ускорение развития технологий для будущих роботизированных военных автомобилей. В начале XXI в. конгресс дал военным США зеленый свет на разработку беспилотных транспортных средств. Конгресс даже поставил перед Пентагоном конкретную цель: сделать к 2015 г. треть транспортных средств армии способной перемещаться без людей. Директива не определяла четко, должны ли такие транспортные средства быть беспилотными или управляемыми дистанционно. В любом случае идея заключалась в сбережении и денег, и жизней солдат. К 2004 г., однако, мало что изменилось, и Тони Тетер, в то время директор DARPA, предложил организовать конкурс, чтобы привлечь внимание программистов, профессоров учебных заведений и стремящихся к известности компаний к инновациям, где военные не добились успеха. Тетер был олицетворением военно-промышленного комплекса, а сам конкурс – вынужденным признанием того, что мир традиционных исполнителей оборонных заказов не способен выполнить эту работу. Открыв дверь для разношерстных групп любителей, Тетер рисковал взорвать засекреченный мир, где доминировали «бандиты с кольцевой» – компании, расположенные вокруг Вашингтона и занимающиеся выполнением госзаказов.

Первые соревнования Grand Challenge, проведенные в 2004 г., были неудачными – автомобили опрокидывались, ездили кругами и позорно сбивали ограждения. Даже самый успешный участник застрял в десятке километров от стартовой линии в 200-километровой гонке – одно колесо автомобиля беспомощно вращалось, а сам он балансировал на краю дороги. Когда пыль, поднятая участниками, осела, репортер, облетавший район на легком самолете, увидел ярко раскрашенные автомобили, рассеянные по пустыне. В то время казалось очевидным, что беспилотные автомобили – дело далекого будущего, и Тетера критиковали за организацию пропагандистского трюка.

Однако чуть более чем через год Трун сидел за рулем робота для соревнований второго поколения. Казалось, что будущее наступило раньше, чем ожидалось. Увы, хватило всего 20 км, чтобы убедиться в преждевременности технического энтузиазма. Stanley преодолел подъем и попал во впадину. Потом, когда нос автомобиля задрался вверх, система лазерного наведения обнаружила нависающую ветку дерева. В тот же момент автомобиль резко взял влево, затем вправо и съехал с дороги. Все произошло быстрее, чем Трун смог дотянуться до большой красной аварийной кнопки и нажать ее.

К счастью, автомобиль совершил довольно мягкую посадку. Touareg врезался в огромный терновый куст возле дороги. Он смягчил удар, и автомобиль остановился так, что даже подушки безопасности не сработали. Когда пассажиры осмотрели дорогу на месте аварии, стало очевидно, что все могло закончиться гораздо хуже. Куст обрамляли две впечатляющие кучи валунов, но VW избежал столкновения с ними.

Пассажиры выбрались из машины, а Трун залез на крышу, чтобы выставить заново датчики, расположение которых сбилось из-за аварии. Затем все вновь забрались в Stanley, и Монтемерло удалил виновный в аварии блок программного кода, который должен был сделать путешествие более комфортным для пассажиров. Трун включил автопилот, и машина вновь направилась вглубь Аризонской пустыни. Были и другие происшествия. Контроллер системы искусственного интеллекта не учитывал последствия попадания в илистые лужи, и позже в тот же день Stanley застрял в одной из них посреди дороги. К счастью, неподалеку находилось несколько обычных автомобилей сопровождения, и, когда колеса беспилотника начали беспомощно вращаться, команда помощников вытолкнула его из вязкой жижи.