К этому времени германские силы в Холме увеличились, все опорные пункты заняты боевыми подразделениями, Холмский узел обороны был подготовлен к отражению штурма. Войска, составляющие Холмский гарнизон (65-й полицейский батальон, 8-я ягдкоманда, рота 53-го полицейского батальона, рота 869-го батальона, 567-й кавэскадрон, транспортная группа флота, тыловые части 416-го полка), были объединены под командованием генерал-майора Т. Шерера, командира 281-й охранной дивизии. В Холм прибыли группы управления 218-й пехотной и 281-й охранной дивизий. 19 января в Холм отошли остатки разбитых под Находом и Сопками 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии общими силами свыше 1,5 батальона и 3 батарей. Общие силы врага составили около 4–5 боевых батальонов при поддержке одного артдивизиона.

19 января Директивой Ставки ВГК № 170035  3-я Ударная армия передавалась вместе с 4-й Ударной, действующей на Велижском направлении, в состав Калининского фронта для дальнейших действий в интересах Западного стратегического направления на Великолукском и Витебском направлениях. Армии для поддержки была передана 7-я смешанная авиадивизия, представляющая собой довольно слабое соединение, состоящее из двух потрепанных в боях авиаполков «И-16», одного полка «Як-1», двух ночных на «У-2» и одного ночного на «Р-5». На Холмском направлении периодически работали 163-й, 728-й иап и 663-й ночной лбап. Одновременно Ставка предусматривает создание группировки войск (2 сд, 2 сбр) для выполнения «частной задачи» по удару от Старой Руссы на Холм и окружению 2-го армейского корпуса вермахта[10]. 33-й стрелковой дивизии ставилась задача прорыва на Локню и Великие Луки.

Складирование имущества у часовни

В течение 19 января 33-я стрелковая дивизия сквозь снежные заносы совершает марш в сторону Холма. На марше соединение несколько раз подвергается ударам германских пикирующих бомбардировщиков группами по 15–20 самолетов. Обнаруженные советской разведкой гарнизоны Гороховка, Княжий Клин и Сопки, прикрывавшие подходы к городу, необходимо было уничтожить. С рассветом 73-й стрелковый полк выдвинулся в обход Гороховки на Княжий Клин. Передовой отряд дивизии (2-й батальон 73-го полка) в течение трехчасового боя (с 9 до 12 часов) разгромил немецкий гарнизон (до 200 человек 53-го полицейского батальона) в деревнях Наход и Гороховка. К полудню полк вышел с севера к Сопкам. 164-й стрелковый полк с пушечным дивизионом прошел через Лужки на Долгие Нивы, где расположился для атаки. 82-й полк совершил марш через Радилово на Лосиную Голову, где занял круговую оборону на случай попытки немцев оказать помощь гарнизону Сопки. Гарнизон Сопки, где находилось около 500 солдат 416-го полка, был окружен. В Сопки также отошла небольшая прорвавшаяся группа из Гороховки. Во второй половине дня, после тяжелого трехчасового боя, германский гарнизон пошел на прорыв, в ходе которого остатки германского 416-го полка были уничтожены. Советскими войсками были взяты трофеи, среди которых были противотанковые пушки и гаубицы. В Холм прорвалось по болоту несколько десятков солдат. В ходе боя у Сопок погиб командир стрелкового взвода 82-го полка мл. лейтенант А. П. Подобин, был тяжело ранен и позже умер в госпитале политрук 4-й стрелковой роты В. И. Пяткин.

73-му стрелковому полку после разгрома гарнизона в Сопках была поставлена задача на блокирование дороги Холм – Подберезье. В ночь на 20 января полк без отдыха убыл на выполнение задачи. Около полуночи для дальнейшего продвижения ему пришлось сбить заслон в Городецких.