Эти образы русской литературы ХIХ века служили Успенскому примерами противостояния той “ординарной” казенной реальности, с которой ему пришлось столкнуться во Второй московской гимназии, где он провел часть своего отрочества.

Внезапная смерть отца Успенского и возникшие трудности омрачили светлое начало жизни Успенского. Его мать не могла обеспечить ему тот же уровень жизни и интеллектуального насыщения, который создавал для него отец Демьян Петрович. Она была вынуждена искать для Петра школу-интернат и стипендию. В возрасте десяти лет он поступает во Вторую Московскую гимназию на полный пансион.

Вторая Московская гимназия олицетворяла собой общепринятые образцы гимназического обучения. Успенский ненавидел школьный распорядок и презирал школьную атмосферу мелочных ограничений. Мальчик, проведший раннее детство в загороженной и даже тепличной атмосфере родительского дома, в интеллектуально-насыщенном окружении, попадает в безликие коридоры гимназии, ее классы и дортуары. Монотонный и безрадостный ритм уроков и домашних заданий отражал педантичные схемы и строгие правила этого заведения. Успенский воспринимал Вторую Московскую гимназию как самое мрачное место в мире. В этом окружении Петр слышал опасность быть поглощенным довлеющей серостью и ординарностью. Впервые в своей жизни он столкнулся с необходимостью создания надежной системы психологической защиты, способной противостоять разрушительным влияниям извне.

Опыт своего пребывания в гимназии Успенский подробно описал в единственном своем романе “Странная жизнь Ивана Осокина” (1905–1915)[14]. Герой этого автобиографического романа, Иван Осокин, проходит через то, что довелось испытать самому Успенскому.

Иван Осокин был не в ладах с общепринятыми условностями, и его исключают из гимназии за какую-то провинность. Успенский также был не в ладах с господствующими представлениями своего нового окружения, хотя для нас нет возможности установить, в действительности ли он был исключен из гимназии. Ему было 14 лет, когда он оставил гимназию.

Мальчик Успенский был озадачен явным противоречием, замеченным им во Второй московской гимназии: казалось бы, это учреждение должно было развивать и поощрять духовные устремления гимназистов и способствовать формированию у них идеальных культурных моделей. Гимназия была прекрасно приспособлена для исполнения своего истинного назначения, строя учебную программу главным образом на гуманитарных предметах, таких как история, литература, древние и современные языки. Но в действительности это заведение проецировало на своих учеников только ординарную модель. Этот диссонанс между ожидаемым и реальным содержанием гимназической жизни легко мог бы сбить с толку человека, особенно если у него было мало уверенности в себе и только смутное понимание собственных ценностей. В большинстве случаев такой человек быстро сдавался и отказывался от своих идеальных установок в пользу доминирующей ординарной модели или же легко впадал в соблазн замены идеальной модели грезами о ней. Герой романа Успенского Иван Осокин нашел временную отдушину, удовлетворившись такой “воображаемой” идеальной моделью. Он находил утешение в сериях “фантастических мечтаний, на которых… лежала ответственность за множество неприготовленных уроков и плохих оценок”. Он называл эти мечтания “путешествиями в Океанию” и описывал их как “наилучший способ бегства от реальности”. Сам Успенский, однако, понимал, что такого рода грезы наяву – это только временное и ущербное убегание от реальных сложностей.

Напряжение, свойственное этой ситуации, означало для Успенского конфликт между индивидуальными поисками смысла и установленным социальным порядком. Гимназия для Успенского была окрашена “скукой”