Сковорода происходил из небогатого, но уважаемого казацкого рода. Его родители – Савва и Пелагея – были обычными горожанами с соответствующим достатком, людьми правдивыми, гостеприимными и набожными. Говорят, что и сам мальчик уже в раннем возрасте отличался набожностью, любовью к музыке и учебе, а еще – немалым упорством. Когда мальчику исполнилось семь лет, его отдали в приходскую школу, которых в Чернухах в ту пору было три на полторы сотни дворов. Он учился, как считается, в школе при Воскресенской церкви. Псалтырь, Часослов, грамматика, устный счет, пение на клиросе… Кое-что из той науки, преподаваемой дьяком, западет в душу мальчика на всю жизнь, как, например, чудесное творение Иоанна Дамаскина «Образу златому на поле Деире…», которое с тех пор стало едва ли не любимейшей песней Сковороды. А осенью 1734 года Григорий отправляется учиться в знаменитую Киево-Могилянскую академию, в те времена пребывавшую в поре своего расцвета.

Первый класс – фара. Тут иеродиакон Вениамин Григорович научил Сковороду и его одноклассников читать и писать на латыни, польском и церковно-славянском языках. В трех последующих классах: инфимы (этимология, синтаксис латыни, арифметика и катехизис), грамматики (сложные вопросы синтаксиса, произведения Цицерона и Овидия) и синтаксимы (стили латинской ораторской прозы, латинская поэзия) – его учителем был Амвросий Негребецкий. Рассказывают, что Сковороде очень легко давались все школьные премудрости и он быстро переходил из одного ординарного класса в другой. По крайней мере, в 1738–1739 годах он уже учится в классе поэтики, где под руководством иеродиакона Павла Канючкевича овладевает наукой стихосложения, а также изучает мифологию, географию и библейскую историю. Тогда же он начинает изучать греческий, немецкий и древнееврейский языки у Симона Тодорского. Это был незаурядный человек. Философ, богослов, полиглот, перед тем как начать преподавание в академии, около шести лет изучал в университете Галле арабский, еврейский и сирийский языки у прославленного ориенталиста Иоганна Генриха Михаэлиса и в то же время сблизился с кругом так называемых «пиетистов» – последователей лютеранского богослова Августа Германна Франке. Именно под их влиянием Тодорский перевел довольно много произведений немецкой духовной лирики, а также главный труд великого протестантского писателя XVI столетия Иоганна Арндта «Истинное христианство». После этого он еще год учился в Иенском университете, у известного богослова Иоганна Франца Буддея, а потом вернулся в Киево-Могилянскую академию, где одним из его учеников и стал Сковорода. Заимствованные из трудов немецких «пиетистов» темы «внутреннего человека», самопознания, морального усовершенствования, над которыми часто размышлял Симон Тодорский, видимо, в значительно степени повлияли и на Сковороду. И все же едва ли не самое большое внимание в первые годы своего обучения в академии Сковорода уделял языкам, прежде всего латыни и греческому. Говорят, что среди всех иностранных языков он и тогда, и спустя годы больше всего ценил греческий язык. Но и латынь Сковорода не просто блестяще знал – для него, как и для любого другого воспитанника Киево-Могилянской академии, латынь была языком, на котором он думал. Уже начиная с класса грамматики ученики обязаны были общаться между собой на латыни не только в стенах академии, но и в любом другом месте. Поэтому нет ничего удивительного в том, что, например, Стефан Яворский, перечитывая украинские книги, делает на полях записи на латыни, а любимой забавой тогдашних школяров было сочинение макаронических стишков, вроде тех, которые можно встретить в «Энеиде» Котляревского: