22 февраля 1602 года во время Великого Поста Григорий повстречал на Варварке монаха, который, кутаясь в теплый шерстяной плащ, прохаживался туда-сюда. Молодой человек подошел к нему и спросил:

– Добрый день, отец.

Тот будто бы очнувшись ото сна, поначалу растерялся и, взглянув на незнакомца сверху вниз, ответил:

– Здравствуй, сыне, с чем пожаловал?

– Да вот… говорят о тебе, будто ты хочешь паломничество совершить да от дел мирских и забот освободить душу свою.

– Ты прав, давно я желаю уйти куда-нибудь в глуш или городок маленький, поселившись в отдаленном монастыре, да только вот… боюсь идти один. На дорогах нынче опасно, – простодушно ответил монах.

– Я бы тоже ушел, хоть сейчас, – живо отозвался Григорий и его лицо залил румянец.

– Сколько же тебе лет и кто ты? – вдруг поинтересовался высокий монах.

Юноша чуть помедлил, явно собираясь с мыслями, но потом живо проговорил:

– Служу я в Чудовом монастыре при патриархе Иове, но славы мирской я не только не желаю, но даже слышать о ней не хочу.

– Погодь… Так ты утверждаешь, что служил при патриархе Иове? НЕ ты ли внук Замятни?

– Да, это так. Но не желаю я более оставаться в Москве, где столько соблазнов. Душа моя стремится в Чернигов, там есть монастырь, куда я зову тебя.

– В Чернигов? Но ежели ты жил у патриарха в Чудовом монастыре, то не привыкнуть тебе к черниговскому, ибо место то не такое роскошное, как здесь, – с удивлением и некой подозрительностью ответил монах.

Но Григорий, широко раскрыв глаза, восклинклу:

– Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли. А потом, поживя в Киеве, пойдем во Святой город Иерусалим ко Гробу Господню, – при слове Иерусалим у Отрепьева расширились зрачки, от чего его голубые глаза стали почти черными.

Но монах, покачав головой, возразил:

– Кабы так, да только Печерский монастырь ныне за рубежом, в Литве, а за рубеж идти сейчас трудно.

– Вовсе не трудно! – живо ответил юноша. – Государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет.

– Ну… коль так, то… Ай, ладно, пойду с тобой, хоть мир погляжу да на иных людей. Всю жизнь прозябать здесь что ли? Ах да, чуть не забыл, зови меня Варлаам. А как тебя звать?

– Зови меня Григорий, – ответил тот и тут же сказал, – завтра встретимся в Иконном ряду после обеда, – с этими словами он развернулся и ушел, расстворившись в толпе.

На следующий день в положенном месте Григорий уже поджидал Варлаама вместе с другим путником, имя которого было Мисаил, бежавший как и он сам из Чудова монастыря. Пока оба монаха ожидали приход третьего, возле них то и дело ходил взад-вперед какой-то маленький супленький старичек с козлиной бородкой. Одетый в лохмотья, он то и дело крестился и просил дать ему подаяния. Народ молча бросал ему монеты и уходил, явно предполагая, будто он юродивый или прокаженный. Спрятав за пазухой монеты, старик подошел к Отрепьеву и долгое время смотрел на него. Потом дернув того за полы длинного теплого плаща, промолвил:

– Сыне, дай монетку.

Григорий взглянул на него сверху вниз из-за плеча и ответил:

– Уйди, старик, нечего мне дать тебе.

Юноша брезгливо сморщил нос, ибо от старика ужасно пахло. Прокаженный покачал головой и ответил:

– Идет погибель от тебя, добрый молодец. Не к добру ты на Руси родился.

– О чем ты говоришь, старик? Убирайся!

– А, с диаволом самим в сговоре, – нищий перекрестился и поднял руки к небу, словно взывая к Богу о помощи.

Тут к своему спутнику и пришел на помощь Мисаил, которому все же удалось прогнать старика. Наконец, оставшись вдвоем, Мисаил спросил: