Как прошло детство нашего героя? Котовский вспоминал, что «был слабым мальчиком, нервным и впечатлительным. Страдая детскими страхами, часто ночью, сорвавшись с постели, бежал к матери (Акулине Романовне), бледный и перепуганный, и ложился с ней. Пяти лет упал с крыши и с тех пор стал заикой. В ранних годах потерял мать…» После падения с крыши Котовский страдал не только заиканием, но и эпилепсией.
После смерти матери воспитанием Котовского занялась его крестная мать София Шалль, молодая вдова и дочь бельгийского инженера. Помогала и сестра Григория Софья. На средства Манук-бея Котовский поступил в 1895 году в Кишиневское реальное училище, но спустя три месяца был изгнан из него за постоянные прогулы и дурное поведение. Возможно, Григорию не понравился упор на естественные науки, хотя и к гуманитарным, похоже, он тогда большого интереса не проявлял. В конце концов Манук-бей определили сорвиголову в Кокорозненское сельскохозяйственное училище, расположенное в селе Кокорозены, Чеколтенской волости, Оргеевского уезда. Как сироту, его определили на казенный кошт. Там готовили управляющих имениями, младших агрономов, специалистов по виноградарству и табаководству в частных хозяйствах. Училище было создано 1 мая 1893 году Бессарабским губернским земством и финансировалось главным образом взносами крупных землевладельцев и монастырей. Оно находилось на арендованной у монастыря земле.
В училище Котовскому понравилось. Учили главным образом практическим вещам, которые могут пригодиться в жизни. Учащиеся обрабатывали 500 десятин сельскохозяйственных земель, трудились на расположенных на них животноводческих фермах, на практике постигая особенности крестьянского хозяйства. Они осуществляли вспашку и посев, уборку, молотьбу и очистку семян, а также занимались сушкой фруктов и овощей. Работали на огороде, на пасеке, на табачной плантации, в питомнике. Там на практике изучали способы прививки виноградной лозы или выведение и кормление шелковичных червей. Работала и на мельнице, и в коровнике. В школе учили варить сыры, а это искусство только-только приживалось в Российской империи, где сыры традиционно ввозили из-за границы, а производили только брынзу и другие творожные сыры. Кроме того, учащиеся овладевали навыками работы управляющего. Один месяц в году они вели ежедневные записи обо всей хозяйственной деятельности и составляли наряды на работы. Потом составляли подробный отчет. Приобретенные навыки по управлению пригодились Котовскому в дальнейшем не только на ниве сельского хозяйства.
А с декабря по март изучали общеобразовательные предметы. Зимой же учащиеся очищали семена, изготовляли веники, ремонтировали сельскохозяйственный инвентарь.
Позднее Котовский вспоминал: «Из всей прожитой мною жизни время пребывания в Кокорозненском сельскохозяйственном училище является самым светлым, ярким, радостным периодом…» И здесь он не кривил душой. Управляющий училищем И. Г. Киркоров свидетельствовал, что Котовский все работы исполнял с любовью и усердием и служит примером для своих товарищей.
В воспоминаниях о Кокорозненской школе Григорий Иванович также утверждал: «Здесь впервые уже начала оформляться моя личность протестанта против существующего порядка вещей. Эти протесты выливались в стихийные, неорганизованные формы, но я уже являлся вожаком, за которым зачастую шли воспитанники даже старших классов». Тут, скорее всего, верно насчет того, что Котовский в школе был вожаком. Лидерские качества у него проявлялись всегда. А вот насчет протеста против существующего строя… Сегодня попытка выдать за пусть неосознанные, но революционные выступления школьные шалости вызывает только улыбку.