Герой повести, Иван Тимофеевич, – неунывающий жизнелюбец, праздный, мечтательный и, по существу, безответственный человек, который, не желая того, легко может принести горе и страдание любящим и дорогим людям. Тип в жизни весьма распространенный, а в литературе хорошо знакомый нам по романам и повестям Гончарова и Тургенева.

Куприн не комментирует поведения своего героя, скуп он и на психологию. Он больше следует принципам «объективного» письма, не лишенного, однако, тонкой, едва уловимой насмешки.

Куприн вовсе не стремится к разоблачению своего героя. У Ивана Тимофеевича есть свое оправдание – его молодость, он так еще неопытен в чувствах, он виноват перед Олесей, но и сам глубоко страдает. Да и повесть написана совсем молодым писателем, в ней ощутимы настроения юношеской романтики. «Эта вещь, – говорил Куприну A. M. Горький, – нравится мне тем, что она вся проникнута настроением молодости».

Действительно, в интересе Ивана Тимофеевича к народному быту и обычаям («…и уж, наверно, какое множество поэтических легенд, преданий, песен!»), в его отношении к целованию рук («Здесь сказывалось вовсе не движение признательного сердца, а просто омерзительная привычка, привитая веками рабства и насилия»), в само́м его увлечении гордой самобытной красотой «настоящей полесской колдуньи» – во всем этом много привлекательного, молодого, здорового, демократически свободного и широкого отношения к жизни.

Но увы! Все эти прекрасные качества остаются нереализованными, больше того – оборачиваются чем-то совершенно противоположным. Как будто некое вековое проклятие тяготеет над этим добрым и скромным человеком. Сам он свою «слабость» объясняет иронически-снисходительно: «В сущности, в каждом русском интеллигенте сидит немножко развивателя». Стремясь «поколебать суеверие Олеси», он толкнул ее к неосторожному шагу – пойти в церковь, чем и вызван гнев темных деревенских женщин. О благе ли Олеси он заботился?

«Почем знать? Если бы Олеся глубоко веровала, строго блюла посты и не пропускала ни одного церковного служения, – весьма возможно, что тогда я стал бы иронизировать… над ее религиозностью и развивать в ней критическую пытливость ума».

Восхищаясь самобытностью Олеси («В ней не было ничего похожего на местных „дивчат“, лица которых… носят такое однообразное, испуганное выражение»), герой инстинктивно пытается сломать ее независимость, оригинальность, подвести под общий ранжир, как того требует полицейская, узаконенная нравственность, прописи которой ему читает урядник: «…чтобы все ходили в храм Божий с усердием, пребывая, однако, в оном без усилия…»

Эта страсть к «развивательству» обнаруживает в «тихом и смирном» герое Куприна какой-то инстинкт деспотизма, отсутствие подлинного уважения к своеобразной духовной жизни «полесской ведьмы». Угадывается здесь и большее – та драма индивидуализма, которую, каждый по-своему, пережили и Печорин Лермонтова, и Оленин Толстого. Иван Тимофеевич оказался тоже подвержен этой застарелой духовной болезни. Ему не хватает тонкости, душевного такта, бережного и чуткого отношения к другому, что одно в состоянии оберечь от беды любимое существо. Это лишь оттеняет врожденное благородство простой крестьянской девушки. Не проклятие обидчику, а прощальное «прости» любимому человеку – вот ее последнее слово. «Высказано» оно поэтично: нитка дешевых «коралловых» бус, нарочно повешенных «на угол оконной рамы» покинутой хаты, – вот что остается на память Ивану Тимофеевичу от Олеси и «ее нежной, великодушной любви».

Финал «Олеси», ее последние строки, – одно из характерных проявлений того свойства купринского таланта, которое современники (и в том числе Бунин) высоко ценили, – «теплоты ко всему живущему».