Хотя правительству вскоре удалось сокрушить Болотникова, к северным окраинам Москвы подошли отряды второго Лжедмитрия, которые заняли село Тушино. Для борьбы с «тушинским вором» Василий Шуйский заключил союз со Швецией, намереваясь с ее помощью одолеть самозванца. Это решение привело к тому, что враг Швеции – король Речи Посполитой Сигизмунд III Ваза двинулся походом на Россию и осадил Смоленск.
25 января 1609 г. отряд Лжедмитрия II, состоявший из запорожских казаков, поляков и литовцев, внезапным набегом захватил Торжок. Разбойники ворвалась в город, застигнув врасплох его жителей, и учинили на улицах кровавую резню. Архимандрит Константин вместе с другими горожанами и монастырской братией заперлись в деревянной Введенской церкви, не желая сдаваться душегубам, которые подожгли храм. В сражении погибли дворянин новоторжский Клим Алексеевич Орлов, сыновья его Семен и Никифор, брат Роман и племянник Владимир. В родословиях указано, что они убиты «в Московское разорение от поляков».
Власть самозванца распространилась на многие русские уезды. Лишь Троице-Сергиева Лавра мужественно выдержала осаду тушинцев. «Тушинский вор» громко заявлял, что только он способен прекратить Смуту. На сторону «царя Дмитрия Иоанновича» массово потянулись дворяне – «перелеты». Василий Никитич Орлов служил в штате самозванца «государевым стряпчим» в Переславле-Залесском еще с 1606 г., не желая подчиняться Шуйскому. Скоро к нему присоединился брат Григорий. А их брат Семен Никитич Орлов остался верен Шуйскому и 24 июня 1610 г. был убит в Клушинской битве с поляками «под Москвою от литовских людей, при царе Василье Ивановиче всея Руссии».
Под натиском польско-литовского войска и перед угрозами «тушинского вора» бояре и дворяне 17 июля 1610 г. свергли Василия с престола и насильно постригли в монахи. Пришедшая к власти в Москве Семибоярщина подписала с Речью Посполитой договор о приглашении на престол королевича Владислава, сына Сигизмунда III. Василий Шуйский оказался в польской тюрьме, где и окончил свои дни. Начались расправы над его приближенными. В октябре 1612 г. царица Мария Петровна Шуйская была обвинена в расточении государевой казны. К следствию была привлечена мать Леонтия и Ивана Орловых, вдова Ивана Третьяковича Ульяна Орлова, служившая второй казначеей царицы. «27 октября на допрос были приведены казначеи бывшей царицы Анна Шестакова да Ульяна Орлова и бояре их спрашивали сколько княж Васильева княгиня Шуйского Государевы казны покрала и кому давала хоронити или и впрок кому давала, тоб все сказали вправду, а не скажут правды и им быти пытаным». В приходе у Ульяны Орловой оказалось все до копейки – «452 рубли 10 денег», и обвинение осталось недоказанным.
А в стране царила анархия. Одни уезды присягнули Владиславу, другие – «царю Дмитрию», а иные жили сами по себе. Попытка Первого ополчения освободить Москву от «воров» и поляков весной 1611 г. закончилась неудачно. 3 июня 1611 г. польская армия овладела Смоленском, который вновь оказался в составе польско-литовского государства.
Василий и Григорий Никитичи Орловы, которых все цари ценили за личную храбрость и административные таланты, присягнули Владиславу. Семибоярщина направила Василия на службу в Великий Новгород, на который обрушилась шведская армия. В ночь с 15 на 16 июля 1611 г. шведский генерал Якоб Делагарди предпринял штурм Новгорода. Пленный холоп изменника Лутохина, Иван Шваль, тайно ввел неприятельских воинов через Чудинцовские ворота в город. Началась резня. Новгородцы «кидались от ужаса в реку, спасались в крепость, бежали в поле и в леса». Воевода В.И. Бутурлин, бросив город на произвол судьбы, бежал со стрельцами в Москву. Сражалась горсть людей. «Стрелецкий голова Василий Гаютин, дьяк Афиноген Голенищев, Василий Орлов да козачий атаман Тимофей Шаров с сорока козаками решились защищаться до последней крайности, – свидетельствует летопись. – Много уговаривали их шведы к сдаче, они не сдались и умерли все вместе за православную веру». Согласно «Новому летописцу», «немцы ж обещаша им дати много злата, да перестанут с ними биться; они же не повинушася и вси побиени быша». В родословной росписи Орловых о Василии Никитиче есть лаконическая запись: «Пал мертв с мечом в руках». У него осталась «в бедности» вдова Василиса и сыновья Семен и Андрей.