Однако судьба князя Пожарского и митрополита Кирилла (Завидова) и русской истории Смуты распорядилась совсем иначе: не быть «воеводе и князю Дмитрию Михайловичу Пожарково-Стародубскому» вторым после Годунова избранным царём на Земском Соборе, а владыке Кириллу не взойти на патриарший престол избранным патриархом Московским…

Четыре месяца пробыл Пожарский в Ярославле в своих тяжёлых думах и сомнениях насчёт казаков, в первую очередь войска князя Дмитрия Трубецкого, а потом уже войска атамана Заруцкого. О размышлениях и сомнениях князя насчёт своего союзника-соперника Трубецкого чуть позже.

Много было посланий Пожарскому в Ярославль за эти четыре месяца из Троице-Сергиевого монастыря: торопили оттуда архимандрит и монахи князя-воеводу, даже укоряли и, чего там говорить, распекали его за медлительность и излишнюю осторожность. Словно догадывались мудрые всезнающие монахи о тяжких размышлениях и сомнениях человека со знаковым титулом «воеводы и князя Дмитрия Михайловича Пожарково-Стародубского». Вряд ли кто в то время на Русской Земле догадывался о мотивах излишне долгого выжидания Пожарского, так понимающего воинственную непокорную душу русского воина, вряд ли кто полностью был на стороне полководца, ведь были скрыты и не оглашались мотивы выжидания войск второго ополчения в Ярославле. А Пожарский выжидал до поры до времени, чтобы собрать побольше рати и средств на московский поход, чтобы утихли вечные «русские распри и споры между начальными людьми о старшинстве». Ведь для того чтобы утихомирить своих военачальников и даже десятников войска, Пожарскому приходилось прибегать к помощи духовных лиц и даже ставшего ему очень близким по духу владыки Кирилла, митрополита Ростовского и Ярославского (с незримым, потенциально возможным жезлом в руках будущего патриарха Московского).

Только все планы Пожарского и владыки Кирилла рухнули в июле 1612 года, когда они узнали, что на Москву, прорываясь к Кремлю, движется сильное польское войско гетмана Ходкевича. Выступать раньше времени на поляков, идти в Москву, чтобы делить плоды победы второго ополчения вместе с казаками Заруцкого и Трубецкого первого ополчения, – это означало погубить план спасения Московского государства, признав значимость, законность, вклад в русскую победу над польскими врагами одних казаков-разбойников.

Пожарскому было ясно, что воровские казаки-разбойники Заруцкого и Трубецкого как сейчас, так и дальше, потом, будут источниками смут и потрясений счастливо-спокойного, долгого и деятельного существования Московского государства. Только при полном понимании этой ситуации, войску второго ополчения под началом Пожарского и при духовном кормлении владыки Кирилла нельзя было дальше «ждать у бурного моря истории хорошей погоды». Излишнее ожидание могло ассоциироваться с трусостью, равнодушием к человеческой жизни, а то и с бездушием, что могло раз и навсегда скомпрометировать вождей народного ополчения.

Узнав о походе гетмана Ходкевича на Москву, на подмогу полякам и коллаборантам в Кремле, многие казачьи атаманы из первого ополчения подмосковных лагерей войск Заруцкого и Трубецкого стали писать слёзные послания в Ярославль главному воеводе Пожарскому с просьбой о помощи и спасении православных христиан. С аналогичной просьбой на имя владыки Кирилла и воеводы Пожарского обратились монахи Троицкой обители. В Ярославль оттуда срочно выехал знаменитый келарь Авраамий Палицын, который долго и слёзно уговаривал Пожарского, Минина и владыку Кирилла, находящегося в душевной близости с князем, выступить на польского гетмана.