Оборонительные позиции вдоль Протвы еще не были выстроены и заселены войсками, подход врага стал неожиданностью. Расстояние по шоссе от Серпухова до позиций передовых частей вермахта у с. Новая Слободка 18 октября составило 42 км. Река Протва была последним рубежом Можайской линии обороны перед выходом в район города Серпухова.

В результате нерешенности ряда проблем комплектования и снабжения войск, оборона Малоярославецкого боевого участка на главной линии смогла держаться всего пять дней, а Калужского боевого участка – три дня. Вместе с тем, советские войска на этих укрепленных рубежах дрались героически, показывая примеры воинской доблести. Противник понес на рубежах укрепрайона большие потери, темп наступления немецко-фашистских войск на Москву стремительно падал.

Серпухов к 1941 г. был важным экономическим и стратегическим объектом СССР. Город был одним из крупнейших в Европейской части России. Население составляло более 90 тысяч человек[82]. По своему промышленному потенциалу он был сравним с областными центрами СССР.

В 1941 г. в Серпухове и его округе располагалось большое количество фабрик, заводов, артелей, составлявших Серпуховский промышленный район. Крупнейшие промышленные предприятия Серпухова относились к легкой промышленности. На 1941 г. в Серпуховском промышленном районе действовало до 30 фабрик и заводов, а также десятки артелей. Эти предприятия выявляются по материалам серпуховской газеты «Коммунист» за 1941 г.

В Серпухове действовали предприятия текстильной промышленности. Завод «Красный текстильщик», Занарская прядильно-ткацкая фабрика, Прядильная фабрика имени Ногина, Ткацкая фабрика «X Октябрь», Новоткацкая фабрика, Ситценабивная фабрика, Суконная фабрика № 8, Котонинная фабрика, фабрика «Автопрокладка», фабрика им. «20 лет ВЛКСМ». В Серпуховском районе в пос. Пролетарий действовала текстильная фабрика «Пролетарий». Из предприятий, занимающихся металлообработкой и машиностроением, важнейшими были завод им. Сольца, Мотозавод, Механический завод № 1 Мособлметпромсоюза, Механический машиностроительный завод «8 лет Октября», Серпуховские судоремонтные мастерские Московско-Окского управления речного пароходства. Крупнейшие предприятия пищевого производства Серпухова – «Росглавплодовощь», завод пищевых концентратов, Серпуховский хлебокомбинат, Сепуховский мясокомбинат, Завод «Главфруктвод». Также в городе располагались многочисленные предприятия, производившие товары народного потребления, относившиеся к Райпромкомбинату и Горпромкомбинату: Мебельная фабрика, Швейно-трикотажная фабрика, Лесопильный завод, Трикотажная фабрика, Гончарная фабрика, Смоло-скипидарный завод, Механические мастерские. Также можно отметить Серпуховский известковый завод, кожевенный завод «Труд». В Серпухове было сконцентрировано 3,5 % ткацкого производства СССР[83].

Ассортимент выпускаемой предприятиями Серпуховского промышленного района продукции был широк. Ткани и одежда, бумага, картон и изделия из них, кожа и кожевенные изделия, мотоциклы и запчасти для разного рода машин и станков, инструменты для металлообработки, пищевые концентраты, мясные, кондитерские и хлебные изделия, соки и фруктовые воды, мебель, гончарные изделия, скипидар, уголь, разнообразные стройматериалы.

При подходе врага к городу началась эвакуация части специалистов и оборудования из Серпухова на восток. Первые предприятия, их специалисты и их семьи выехали из города уже в начале июля. Массовая эвакуация заводов Серпуховского промышленного района началась 10 октября 1941 г. Демонтаж оборудования заводов и его эвакуация шла медленно, затянувшись до ноября 1941 г.