Родился прп. Анастасий Синаит в начале VII в. По происхождению он был, предположительно, киприотом, родом из Амафунта, как показывает одно место из сборника его аскетических рассказов «Душеполезные повествования»: «На моей родине, в Амафунте»[16]. Вероятно, на Кипре же он начал иноческий путь, о чем косвенно свидетельствуют оба кратких жития, приведенных выше. Преподобный отец получил достаточно основательное школьно-богословское образование, как он сам об этом свидетельствует в «Путеводителе»: «Мы же, при содействии Христовом, с младых лет воспринимали по частям из Отеческого Предания наставление в определениях» (I, 3, 34–36; 156)[17].

Затем, как повествуют источники, прп. Анастасий был насельником монастыря вмч. Екатерины на Синае, где одно время находился под духовным руководством прп. Иоанна Лествичника, бывшего в то время настоятелем этой обители. Свт. Димитрий Ростовский говорит, что «после святаго Иоанна Лествичника и брата его Георгия святый Анастасий был игуменом Синайской горы»[18]. Архиепископ Филарет (Гумилевский) поддерживает версию о его игуменстве в Синайском монастыре[19] так же, как и авторы новой энциклопедической статьи о прп. Анастасии[20]. В пользу игуменства прп. Анастасия говорит наличие в Синайском монастыре иконы Божией Матери XII века, где слева от Богородицы изображен святой с надписью «Ὁ Ἃγιος Ἀναστάσιος ὃ Σιναήτις ἠγούμενος» (хотя на иконе прп. Анастасия VIII века того же монастыря надпись более краткая: «Ἃγιος Ἀναστάσιος», здесь святой изображен с омофором и с книгой («Путеводитель»?) в руках).[21] Также игуменом прп. Анастасий назван в некоторых рукописях его творений, в частности в арабских переводах его «Душеполезных повествований».[22]

Однако некоторые исследователи сомневаются в игуменстве прп. Анастасия на Синае, например, А. Бинггели.[23] А. И. Сидоров также сомневается в том, что прп. Анастасий настоятельствовал в монастыре вмч. Екатерины, так как «точных сведений о его настоятельстве не сохранилось»[24].

Все источники о жизни прп. Анастасия согласно говорят, что бурные события VII в. – нашествия персов и арабов, а также горячие догматические споры – заставили его покидать монастырь. Для участия в диспутах с монофизитами и монофелитами Синаит выезжал в соседние с Синайским полуостровом Египет, Палестину и Аравию, а также, возможно, и в Сирию. Сам Синаит в X главе «Путеводителя» свидетельствует о четырех таких диспутах, бывших в Александрии. Из «Душеполезных повествований» преподобного отца также можно почерпнуть ряд автобиографических подробностей: в частности, он описывает пленение в 649–650 гг. «сарацинами» многих тысяч своих земляков-киприотов, которым прп. Анастасий оказывал посильную помощь.[25]

Дата кончины преподобного указывается в различных источниках различная. Явно ошибочно утверждение из Жития, составленного свт. Димитрием Ростовским, что «кончина его последовала в царствование императора Ираклия»[26], ибо Ираклий правил Византийской империей с 610 года до своей смерти в 641 году[27], а современные исследования датируют некоторые творения прп. Анастасия концом VII и даже началом VIII века. Вероятно, свт. Димитрий мог перепутать прп. Анастасия Синаита с прмч. Анастасием Персянином (628) или другими монахами Анастасиями, двое из которых упомянуты в «Луге духовном» Иоанна Мосха[28]. О широком распространении в это время среди египетских и палестинских монахов имени Анастасий говорится в Acta Sanctorum Database, где также сказано о некоем префекте горы Антония по имени Анастасий, который, по упоминанию свт. Иоанна Милостивого, патриарха Александрийского (620), спас его из плена.