Цель миссии заключалась в том, чтобы начать переговоры с Халил-пашей в надежде, что он может согласиться отпустить гарнизон взамен щедрого выкупа. Лоуренс имел в виду также и третью цель, а именно – установить возможность поднять восстание среди арабских племен вдоль турецкой линии железнодорожного сообщения, чтобы осаждающие Кут оказались отрезанными от подвоза продовольствия и подкреплений.

Однако по прибытии в Басру он нашел обстановку неблагоприятной как для выполнения официального задания, так и для достижения своей частной цели. Идея подкупа турок была в последнюю минуту предложена Таунсендом и принята главнокомандующим английскими силами в Месопотамии Лейком. Однако посылка этой миссии была не по нутру многим английским генералам. Хотя они и потерпели неудачу в своих усилиях выручить страдавший от голода отряд Таунсенда, все же поражения в открытом бою не могли заставить их пойти на то, что казалось им достижением цели обманным путем. Вследствие этого они весьма неблагожелательно смотрели на миссию, которая оскорбляла их понятие о воинской чести. Исходя из практических соображений, а именно, что подобная попытка более пагубным образом отразится на их престиже, чем военное поражение, главный руководитель политического отдела Перси Кокс отказался связать себя в какой бы то ни было степени с этими переговорами. Следует добавить, что и сам Лоуренс был противником их, считая что Халил-паша был слишком уверен в получении денег от Турции, а также и в определенном военном успехе, чтобы согласиться пойти на подкуп.

Результат оправдал эти ожидания. Гарнизон Кута находился при последнем издыхании, когда была произведена попытка вступить в переговоры, к тому же турки «заломили» миллион фунтов стерлингов, чтобы отпустить гарнизон под честное слово не участвовать в войне с Турцией. Напрасно кабинет в Англии удвоил назначенную им первоначальную цену выкупа и тем самым дал повод всему внешнему миру еще раз назвать себя «нацией лавочников». Цензура помогла скрыть это от нашего собственного народа, но турки позаботились о том, чтобы передать об этом по радио другим странам. Сами переговоры являлись унизительным делом для посланных. Под белым флагом Херберт в сопровождении полковника Бича и Лоуренса перешел нейтральную полосу. Прежде чем доставить их в штаб-квартиру Халила, им завязали глаза. Все, чего им удалось от него добиться – это освобождения небольшого числа больных и раненых в обмен на здоровых пленных турок.

Халил не хотел принимать пленных арабов, заявив, что большинство из них не лучше, чем дезертиры; если бы они вернулись к нему, то он предал бы их военному суду и расстрелял бы. Когда английские офицеры попросили его не наказывать проживавших в Куте арабов, которым невольно пришлось принять участие в военных действиях, Халилу показалось забавным, что они заботятся о такой «падали», однако он заверил их, что не собирается быть мстительным. Для начала он повесил только девять арабов, что, учитывая его прошлые подвиги, пожалуй, следовало рассматривать как доказательство «милосердия».

План самого Лоуренса также оказался непригодным. Время для спасения Кута проходило, а большинство английских офицеров слишком презрительно относилось к месопотамским арабам, чтобы видеть в них возможных союзников, а тем более ценой поощрения их претензий.

Перед британским десантом в Галлиполи Гертруда успела провести тайную ночь с Чарльзом, который как раз получил назначение в состав десанта и должен был через несколько дней выехать на фронт. Ранее он был консулом в турецком Мерсине, и его знания решили использовать во время Дарданельской операции. Во время высадки на Галлиполийском полуострове 26 апреля 1915 года подполковник Чарлз Даутти-Уайли погиб и там же был похоронен. Он возглавил успешную атаку на турецкие позиции, но был сражен пулей снайпера. Посмертно он был награжден Крестом Виктории. Получив известие о гибели возлюбленного, Гертруда впала в депрессию и собиралась покончить с собой. В дневнике она написала: «Подожди меня! Я не боюсь перехода, я пойду с тобой». Но тогда у нее не хватило решимости.