Младший товарищ поэта по Юнкерской школе князь Николай Манвелов отмечал, что «Лермонтов имел обыкновение рисовать всегда во время лекций». Как правило, это были портреты самих юнкеров или их командиров, а также всевозможные карикатурные сценки школьного быта. Манвелов запомнил «по содержанию многие рисунки Лермонтова, отличавшие собственно интимное настроение его: его личные планы и надежды в будущем, или мечты его художественного воображения. К этой категории рисунков относятся многочисленные сцены из военного быта и преимущественно на Кавказе с его живописною природою, с его типическим населением, с боевой жизнью в том крае… Мечтая же о своей будущности, Лермонтов любил представлять себя едущим в отпуск после производства в офицеры и часто изображал себя в дороге… Ямщика своего он всегда изображал с засученными рукавами рубахи и в арзамасской шапке, а себя самого в форменной шинели и, если не в фуражке, то непременно в папахе. Вообще, сколько помню, рисунки Лермонтова отличались замечательной бойкостью и уверенностью карандаша, которым он с одинаковым талантом воспроизводил как отдельные фигуры, так и целые группы из многочисленных фигур в различных положениях и движениях, полных жизни и правды».

О встрече с поэтом в Царскосельском парке рассказал художник Моисей Меликов: «Живо помню, как, отдохнув в одной из беседок сада и отыскивая новую точку для наброска, я вышел из беседки и встретился лицом к лицу с Лермонтовым после десятилетней разлуки. Он был одет в гусарскую форму. В наружности его я нашёл значительную перемену. Я видел уже перед собой не ребенка и юношу, а мужчину во цвете лет, с пламенными, но грустными по выражению глазами… Михаил Юрьевич сейчас же узнал меня, обменялся со мною несколькими вопросами, бегло рассмотрел мои рисунки, с особенной торопливостью пожал мне руку и сказал последнее прости…»

Детское увлечение рисованием у Лермонтова было связано с несомненным природным дарованием и впоследствии вылилось в бесконечное множество беглых и, как правило, несколько шаржированных зарисовок. Его рука, вооруженная карандашом или пером, с необыкновенной легкостью могла передать характерные черты чьей-то внешности, воссоздать динамику движений, набросать пейзаж или сюжет незатейливой бытовой сценки. Прекрасно получались лошади: легкие, грациозные, со всадниками и без оных, скачущие во весь опор или замершие, – можно сказать, что это был фирменный знак Лермонтова-художника. В особенности же его увлекало изображение боевых действий. Если полистать альбомы, хранящие его рисунки, можно увидеть, как много места занимают среди них сцены войны. Здесь и уланы, и конные егеря, казаки, вооруженные горцы, перемещения войск, бесконечные схватки, перестрелки, засады, эпизоды сражений.

Служа в царскосельских гусарах, Лермонтов не только не оставил своего увлечения, а, напротив, решил брать уроки живописи. Его учителем стал художник П.Е. Заболотский, впоследствии академик живописи, создавший к тому же два достоверных портрета своего талантливого ученика. Уроки Заболотского не прошли даром: свежие впечатления кавказских странствий отразились на нескольких полотнах, написанных Лермонтовым. «Я снял на скорую руку виды всех примечательных мест, которые посещал, – сообщал поэт другу, – и везу с собою порядочную коллекцию…»

Свет на обстоятельства, при которых создавалась эта «порядочная коллекция», проливают записки Василия Боборыкина, товарища Лермонтова по Юнкерской школе, служившего в то время во Владикавказе. В заезжем доме он застал такую картину: