В то время, когда самые отважные и прославленные воины боролись за руку красавицы Елены, Ахилл был еще недостаточно силен и не успел совершить подвиги, которые прославили бы его, поэтому не принимал участия в состязаниях женихов. По другой версии, мудрый кентавр Хирон отговорил Ахилла от сватовства.

Елена предпочла Менелая, а еще через некоторое время троянский царевич Парис похитил красавицу у законного супруга, прихватив заодно и его сокровища. Тогда все отвергнутые женихи во главе с Менелаем и его братом Агамемноном отправились в поход на Трою.

Ахилл первоначально не принимал участия в походе. Кроме того, Фетида, узнав страшное предсказание о том, что ее сыну суждено погибнуть под стенами Трои, постаралась спрятать его во дворце царя Ликамеда на острове Скирос. Ахилл жил там некоторое время, а чтобы его не узнали, переодевался в женские одежды и постоянно находился среди дочерей Ликамеда. Он вступил в тайную связь с одной из дочерей, Деидамией, которая родила ему сына Пирра (прославился мальчик под именем Неоптолема).

Однако на Скиросе Ахилл прожил недолго. Жрец Калхатан предсказал, что без участия Ахилла поход на Трою обречен на поражение. Ахейские вожди, услышав об этом, разузнали, где прячется Ахилл, и послали на Скирос воинов во главе с Одиссеем.

Одиссей и его воины переоделись купцами, проникли на остров и стали продавать расчески, зеркала, женские украшения, а кроме того, меч и щит. Когда сестры Ликаона вместе с Ахиллом, который тоже был одет в женское платье, пришли делать покупки, воины внезапно протрубили сигнал тревоги. Девушки испугались и убежали, а Ахилл не растерялся, схватился за меч и был узнан. Ему не оставалось ничего иного, как вместе с Одиссеем и другими воинами отправиться в поход на Трою.

Дальнейшая судьба Ахилла описывается в трагедии Еврипида «Ифигения в Авлиде». В ней повествуется о том, что Ахилл и остальные воины прибыли в Авлиду на 50 кораблях. Ахилла сопровождал также верный друг и соратник Патрокл. Им пришлось принимать участие в жертвоприношении Ифигении, дочери Агамемнона. Ифигения находилась во дворце в Микенах. Доставить ее в Авлиду поручили Одиссею. Тот прибыл к девушке и сообщил ей, что ее ждет Ахилл, пожелавший вступить с ней в брак (сам Ахилл ничего не знал об этом). Ифигения согласилась последовать за Одиссеем, который привез ее в Авлиду.

Ахилл узнал о том, что его именем воспользовались для того, чтобы погубить ни в чем не повинную девушку. Он сильно разозлился, схватил оружие и попытался защитить царевну.

Однако эта более поздняя версия, изложенная Еврипидом, не соответствует ранним легендам. В них Ахилл и все войско с нетерпением ждали жертвоприношения, т. к. до тех пор, пока оно не произойдет, воины не смогли бы отплыть из Авлиды в Трою.

В первом же сражении Ахилл показал себя героем. Он смог победить героя Кикна, а затем Троила, одного из царевичей Трои.

Осада Трои, согласно легенде, продолжалась 10 лет. В первые годы осады греки, отчаявшись взять Трою приступом, стали разорять близлежащую местность. Ахилл с помощью других воинов разгромил города Лирнесс, Педас, Фивы, Метимну. Он оказался самым бесстрашным и справедливым из всех воинов и, не раздумывая, вступал в борьбу с врагом. После одной из побед Ахиллу была присуждена в качестве военной добычи пленница Брисеида и сын троянского царя Приама Ликаон, которого Ахилл продал в рабство.