По завершении образования Генрих обладал «поразительной в столь раннем возрасте ученостью»^>39. Однако в 1508 году по не вполне ясным причинам его деспотичный отец Генрих VII держал сына под таким строгим надзором, будто тот юная девица^>40. В отличие от своего покойного брата, принц не исполнял королевских обязанностей и, судя по всему, не получил глубоких знаний в области управления государством, равно как и наставлений в том, что есть долг короля; ему довелось выслушать лишь несколько основательных уроков по истории от своего отца^>41. Генриху дозволялось покидать дворец лишь через особую дверь, ведущую в парк, и только в сопровождении специально назначенных людей. Никто не смел приближаться к нему или говорить с ним. Бóльшую часть времени принц находился в комнате, которая соединялась дверью с отцовской спальней, и выглядел «таким подавленным, что не произносил ни слова, разве что отвечал на вопросы, которые ему задавал король»^>42.

Возможно, потеряв троих сыновей, Генрих VII сверх меры беспокоился о здоровье и безопасности своего единственного оставшегося в живых наследника. Есть и другое объяснение: король, похоже, здраво оценивал способности своего сына и не доверял ему. Поговаривали, будто им «владел страх, что сын еще при его жизни может обрести слишком много власти»^>43. Кузен принца Реджинальд Поул позже утверждал, что Генрих VII ненавидел своего сына, «не имея к нему ни любви, ни привязанности»^>44. В 1508 году король так яростно обрушился на юного Генриха, что казалось, «будто он задумал его убить»^>45.

Вероятно, Генрих VII прекрасно знал о слабостях своего отпрыска, так как распорядился, чтобы «при нем велись разговоры лишь о целомудрии, чести, умелости, мудрости и богопочитании, но ни о чем таком, что могло бы подвигнуть его к греху»^>46. Принц также не имел возможности распутничать и, возможно, хранил девственность до вступления в брак.

Обучение Генриха закончилось примерно в это время. В 1509 году король, его отец, умер, и неопытный юноша стал хозяином своей судьбы.

Первым долгом короля была женитьба ради политических выгод, а также для обретения сына и наследника. Генрих решил взять в жены вдову своего брата Екатерину Арагонскую, с которой был помолвлен еще в 1503 году. Екатерина, шестью годами старше его, была дочерью Фердинанда Арагонского и Изабеллы Кастильской, суверенов объединенной Испании; тем не менее в период вдовства Генрих VII держал ее в черном теле и не позволял принцу Генриху жениться на ней. Для этого имелись две причины. Первая: смерть королевы Изабеллы в 1504 году превратила Екатерину из наследницы объединенной Испании в принцессу одного лишь Арагона, и Генрих понял, что можно подыскать сыну и другой, более выгодный брачный союз. Вторая, более важная: хотя папа дал разрешение на брак Екатерины с принцем Генрихом, каноническое право запрещало женитьбу на вдове брата. Екатерина поклялась, что ее брак с принцем Артуром не был доведен до консумации, то есть окончательного завершения. Тем не менее Генрих VII не удовлетворился этим и испытывал сомнения в законности такого союза. Однако принц Генрих решил проигнорировать отцовские сомнения.

Как и Генрих, Екатерина получила классическое образование, имея наставников-гуманистов, среди которых был Пётр Мартир. Кроме того, она ознакомилась с трудами древнеримских авторов, работами святого Августина и святого Иеронима. Эразм называл ее «редкостной и прекрасной защитницей» гуманистического учения, сообщая, что она «любила хорошую литературу, которую успешно изучала с детства». Впоследствии Генрих VIII часто читал вместе с нею и позволял ей невозбранно пользоваться своими библиотеками. Особенно хорошо Екатерина изучила Писание. Эразм говорил королю: «Ваша супруга проводит за чтением священной книги то время, которое другие принцессы тратят на карты и кости». Ее молитвенник, датированный 1527 годом, до сих пор можно видеть в часовне замка Лидс в Кенте.