В сезоне 1889/1890 «Ройал Арсенал» дебютировал в квалификационных раундах Кубка Англии. В дебютном поединке, 05.10.1889, на «Мэнор Граунд» со счетом 11:0 был разгромлен «Линдхерст». Хет-трики оформили Скотт и Барбур, дубли на счету Робертсона и Меггса, один гол забил Хорслингтон. Состав «арсенальцев» в этом историческом матче был таким: Фрэд Бирдсли, Питер Коннолли, Джек Дэвидсон Макбин, Дэвид Ховат, Джозеф Бэйтс, Джон Уильям («Билл») Джулиан, Ричард Хорсингтон, Джеймс Уильям Меггс, Хоп Рэмзи Робертсон, Хамфри Барбур, Уильям Скотт. За ходом поединка наблюдало 2500 зрителей.
После этого пали «Норвич Торп» (2:2 и неявка соперника на переигровку 9 ноября из-за отстуствия средств) и «Крузейдерс» (5:2 в дополнительное время). 07.12.1889 дальнейшее продвижение «Красных», ворота которых на этот раз защищал Р. Фостер (это был его второй, и последний матч в составе), остановил «Свифтс», победивший «оружейников» со счетом 5:1 (гол престижа на счету Меггса). А в сезоне 1890/1891 «Ройал Арсенал» впервые победил в розыгрыше мужского Кубка Лондона, обыграв 07.03.1891 на «Кеннингтон Овал» в финале команду Госпиталя Святого Варфоломея со счетом 6:0. Этот трофей завоевали: Эдмунд Би, Питер Коннолли, Джон Макбин, Дэвид Ховат, Уильям Стивен Стюарт, Билл Джулиан, Альберт Ф. Кристмас, Генри («Гарри») Томас Оффер, Дэвид Хьюберт Глоак, У. Э. Фрай, Хамфри Барбур, Уильям («Билли») Джеймс Кроксен, Р. Миллз, У. Д. Вуд и др. Отметим, что год назад «Красные» впервые выиграли Кубок графства Кент.
В сентябре 1890 года «Красные» решили перебраться на новую площадку. Это было очень хорошее поле «Инвикта Рикриэйшен Граунд», располагавшееся в нескольких сотнях метров от «Мэнор Граунд». Здесь были трибуны, сидячие места и раздевалки, а кроме того, эта площадка удобно располагалась около железнодорожной станции «Пламстед». В качестве домашней арены «Инвикта», хозяином которой был торговец минеральными водами Джордж Уивер, использовалась «арсенальцами» до 1893 года.
Дебютный матч на этом поле «Арсенал» проиграл «Дерби Каунти» (1:2) в первом раунде Кубка Англии 1890/1891. Тогда же, по инициативе Джона Хамбла, в музыкальном зале Виндзорского дворца состоялось собрание членов клуба, на котором было принято решение о переходе «Арсенала» в ранг профессионального клуба. Этим самым руководители клуба надеялись прекратить практику переманивания своих лучших игроков другими командами, обещавшими платить достойные деньги, и освобождение от тяжелого труда. По этой причине талантливые игроки редко задерживались в «Арсенале» более года.
При этом было подчеркнуто, что, невзирая на смену статуса, «клуб был и останется рабочим». Только после переезда на «Хайбери» «Арсенал» станет позиционировать себя как клуб среднего класса и «творческой интеллигенции». На этом же собрании из названия клуба убрали слово «Королевский», но добавили «Вулвич», а через два года «Woolwich Arsenal» (фанаты также назвали клуб «Вулидж Редс») официально стал Обществом с ограниченной ответственностью – «Вулвич Арсенал Футбол энд Атлетик Компани Лимитед».
В конце сезона 1892/1893 «Арсенал» был выбран членом Английской Футбольной лиги (команда начала выступления во втором дивизионе) и в тоже время хозяин «Инвикты» резко увеличил размер ежегодной арендной платы, поэтому команда вернулась на «Мэнор Граунд», выкупив за 4000 фунтов 13,5 акров земли в районе станции «Пламстед». Более 5 акров земли было отведено под новый стадион, в строительстве которого самое деятельное участие приняли болельщики клуба. С помощью земли и песка выровняли поле, которое оградили небольшим заборчиком, сверху уложили слой дёрна. Для болельщиков на северной стороне построили пятиярусную террасу, организовали раздевалку, помещения для руководства клуба и представителей прессы. К осени 1893 года новая арена была готова к играм команд второго дивизиона.