Один из его университетских друзей, Альфредо Гевара, так характеризует Фиделя тех лет: «Фидель был искателем справедливости. Это был юноша очень умный, с чистым сердцем, чрезвычайно добрый, но заряженный такой жаждой деятельности, что из него мог получиться второй Хосе Марти. Но не дай Бог, если этот сгусток энергии выйдет из-под контроля».

В 1947 году, летом, эта неуемная потребность немедленного действия во имя справедливости и счастья народов привела Фиделя Кастро в ряды участников экспедиции, которая готовилась отплыть к берегам Доминиканской Республики с целью свержения режима кровавого тирана Л. Трухильо.

Рафаэль Леонидас Трухильо Молина (24 октября 1891, Сан-Кристобаль – 30 мая 1961, Сьюдад-Трухильо), также был известен под прозвищем «Шеф» (исп. El Jefe) – доминиканский государственный и политический деятель, фактический правитель страны в период с 1930 по 1961 годы

Состав участников экспедиции был на редкость неоднородным. Лучшая часть состояла из политических идеалистов, готовых пролить кровь, чтобы свергнуть самого отвратительного ставленника США в Карибском бассейне. Но наряду с ними к экспедиции пристали и различного рода авантюристы, деклассированные элементы и откровенные гангстеры.

Фидель Кастро присоединился в качестве «лейтенанта» к отряду, состоявшему из доминиканских политических эмигрантов. После короткого периода военной подготовки, проходившей в лагере неподалеку от родного дома Фиделя в Биране, в северной части провинции Ориенте, всех экспедиционеров числом более тысячи переправили на пустынный песчаный остров Кайо Конфитес. Там надлежало закончить формирование и экипировку бойцов и оттуда отправиться в поход. Положение экспедиционеров вскоре стало отчаянным. Шли недели за неделями, а руководители операции только разводили руками, когда их спрашивали, когда же наконец придут суда. Не хватало продовольствия. Люди изнемогали от немилосердно палящего солнца.

Тем временем молва о подготовке экспедиции и ее планах широко разнеслась по Кубе и соседним странам. Главную роль защитника Трухильо взяла на себя американская газета «Майями геральд», которая стала систематически публиковать все сообщения американских разведывательных служб о ходе подготовки операции, чем вызвала международный скандал. Военный министр Кубы полковник Дамера был срочно вызван в Вашингтон, где ему прямо заявили о недопустимости таких действий. Сразу же по возвращении из США министр отдал приказ кубинской армии и военно-морскому флоту: арестовать всех участников злополучной экспедиции и доставить их в Гавану.

Около 2 тыс. человек были погружены на три корабля, которые под усиленным конвоем направились в ближайший порт. Когда до берега уже было недалеко, Фиделю удалось прыгнуть незаметно в воду и добраться под покровом темноты до земли вплавь. Он оказался единственным участником этой экспедиции, который избежал позорного ареста.

Разложение государственного аппарата достигло такой степени, что в рядах правящей партии началось брожение, которое в 1947 году стало причиной раскола. Из партии ушла большая группа наиболее радикально настроенных кадров, в основном состоящая из молодежи.

Во главе отколовшихся стоял весьма популярный тогда политический деятель сенатор Эдуардо Чибас. Он назвал вновь созданную партию «ортодоксальной», давая тем самым понять, что будет самым последовательным борцом за чистоту линии Хосе Марти проводимую партией. В качестве главного фронта борьбы против правительства он избрал факты, свидетельствующие о коррупции и моральном разложении администрации президента Грау Сан-Мартина. Эмблемой новой партии стала очистительная метла. Ее сторонники выходили на демонстрации, вооруженные вениками, щетками и метлами. Сам Чибас ежедневно выступал по радио с острыми разоблачительными материалами, которые вызывали живой отклик среди всех честно мыслящих кубинцев. Партия быстро росла численно. Фидель сближается с руководством новой партии, хотя и отдает себе отчет, что партия «ортодоксов» по своим программным заявлениям – не более чем прогрессивно-либеральная реформистская партия. В то же время ей нельзя было отказать в массовости, в ее ряды активно вступали представители крестьянства, рабочие, мелкая буржуазия, студенчество.