Заработок нашёлся – Шаляпин стал петь в городских садах Тифлиса и в небольших открытых ресторанчиках. Голос его, как молодое вино, набирал силу. И это был уже не простоватый низкий баритон, а мощный, богатый интонациями бас. Голос колоритный, очень глубокий и лёгкий – Шаляпин легко брал самые низкие ноты, практически, не напрягаясь.

После одного из выступлений в ресторане за столик, за которым Шаляпин проедал свой гонорар (ему приходилось соглашаться петь и за еду), подсел человек – как оказалось, служащий Управления железной дороги. Познакомились, разговорились. Человек с разрешения Фёдора подозвал коллег, которые отмечали в ресторане какое-то своё событие. Шаляпин не стал ломаться и спел для новых приятелей. А те в благодарность пригласили его зайти в Управление, пообещав подыскать ему место, которое могло бы поправить полубедственное положение певца.

И нашли же! Через пару дней Фёдор получил место писаря в канцелярии Управления Закавказской железной дороги. И проработал здесь несколько месяцев, подкормившись и приодевшись. Больших денег, конечно, не заработал. Но мог спокойно искать хорошее место в театрах Тифлиса. И не оставлял пения в городских садах – больше для вокальной практики, чем ради пропитания.

А вскоре его посетила первая большая любовь. Несчастная, закончившаяся ничем, но… всё же.

Его возлюбленной стала Маша Шульц, хористка тифлисского театра. Очарованная богатым голосом Фёдора, Маша нашла в Шаляпине не только интересного молодого человека, в которого тут же влюбилась, но и родственную душу.

Однако, их отношения длились недолго. Бедой Маши было пристрастие к вину. Она любила выпить, но не могла совладать с собой. Она приходила на свидание под хмельком, и это не могло радовать Фёдора. Он и сам мог крепко выпить, но напиться… Маша могла. И напивалась.

Однажды Фёдор её потерял. Рыскал по городу, обходя самые злачные места. И обнаружил девушку перед духаном. Полуобнажённая, совершенно пьяная, она танцевала перед завсегдатаями заведения лезгинку. Шаляпин, который безуспешно пытался вытащить Машу из тёмного алкогольного дурмана, был взбешён. Схватив Машу, он завернул её свой плащ, подхватил на руки и отнёс домой.

На следующее утро он устроил девушке выговор. Однако, вскоре она снова напилась… И наступило неизбежное охлаждение. Вскоре они расстались…

Немного встав на ноги и скопив денег, Шаляпин написал Семёнову-Самарскому, спрашивая того – не поможет ли он устроиться в какой-нибудь театр. Семён Яковлевич обиды не таил (а Шаляпин его ничем и не обидел) и тут же ответил – да, конечно, приезжай. Есть возможность устроить тебя в Казанскую оперу на вторые роли. Оклад – в сто рублей, что Шаляпину показалось несметным богатством.

И Фёдор стал собираться в дорогу.

Повсюду, куда ни забрасывала Шаляпина судьба, у него моментально появлялось множество друзей. Он не умел, не мог жить в одиночестве. Фёдор Иванович, буквально, бурлил энергией и заражал своей жизнерадостностью окружающих. В Тифлисе у него было много друзей, с которыми он не порывал связей до конца жизни – писал даже из эмиграции, хотя, ответы получал редко, из за «железного занавеса» письма почти не доходили.

Друзья и посоветовали Шаляпину, который часто жаловался на отсутствие хорошей музыкальной школы, познакомиться с известным тифлисским педагогом, бывшим артистом Императорских театров, преподавателем вокала Дмитрием Андреевичем Усатовым.

Слово самому Шаляпину.

«В день отъезда из Тифлиса я решил: пойду к Усатову, чем я рискую? Меня встретил человек низкого роста, круглый, с закрученными усами опереточного разбойника. «Вам что угодно?» Я объяснил.