Но при всём при этом к моменту описываемых событий Рязань непростительно ослабила хватку. Расслабилось и местное управление, в чьи обязанности входила организация укреплений, контроль их состояния, боеспособность тех или иных объектов. Татарским войскам был свойственен наступательный характер действий, они предпочитали вести войну на вражеской территории. Основу же русской стратегии составляла оборона своей земли. Именно поэтому наши предки особое внимание уделяли фортификации. Не только основных городов, но и засечных «крепостей», где в случае набега укрывалось местное население.
По мнению Д. М. Володихина, Рязань, часто разоряемая татарами в былые времена, мало интересовала Грозного, как и некоторые другие города. К таковым он причислил Псков, Смоленск, Рославль, Стародуб, Чернигов, области южнее Одоева и Белева и др. Рязанский край с юга и востока был защищен широкой полосой лесов и больших рек, а притоки Дона защищали его от нападений с юго-западного направления. Крымцы могли пройти к Рязанской земле только мимо Тулы. Считается, что из двенадцати новых городов, поставленных в правление Ивана Грозного на южной границе, некоторые предназначались для защиты именно Рязанского уезда: крепости Михайлов (1551), Дедилов (1554), Плова, Солова, Крапивна (1561), Епифань (1566), Данков (1568). Города образовывали практически непрерывную линию, перекрывающую водораздел Дона и Оки и ту самую дорогу, по которой с давних времён в Рязанский уезд приходили крымские татары. Планировалось строительство ещё одной крепости на этом рубеже, на Урляпове городище. Однако к 1564 году пресловутая Рязань оказалась в совершенно неудовлетворительном состоянии и вряд ли могла стать достойным форпостом в случае набега вражеского отряда. Не было здесь и частей царской армии, способных в случае нападения дать достойный отпор. Увы, во времена правления Иоанна Грозного не существовало постоянно действующих воинских частей и соединений «батальонов, бригад, дивизий, корпусов»[130], которые бы могли выдвинуться на помощь сразу же после получения вести с гонцами. Учёных удивляет лишь халатность сторожевой службы, которая собирала сведения «в поле». Иногда при тщательной и предусмотрительной работе подобные набеги удавалось разглядеть и подавить в зародыше. Отмечая, что набег Девлет-Гирея застал наше правительство врасплох, А. А. Зимин сообщает, что на южных окраинах были оставлены лишь немногочисленные заслоны. Воевод распустили по домам. По мнению учёного, Грозный не ждал столь подлого вторжения, потому что незадолго до этого крымским ханом была принесена шерть[131]. Про отвлечённость Грозного, не ожидавшего удара и занятого летом 1564 года полемикой с Курбским, говорит и П. А. Садиков.
По мнению М. Н. Тихомирова[132], свою роль сыграло то, что город находился в стороне от большой дороги, по которой последнее время ходили крымские татары. Кроме этого, нарастал конфликт с польско-литовским государством, которое не смирилось, потеряв Полоцк. Осенью 1564 года литовское войско (в котором, кстати, уже находился предатель интервент А. М. Курбский), перешло в контрнаступление на западе. Как считает Р. Г. Скрынников, большая часть русской армии была стянута к северо-западной границе и находилась в районе Великих Лук. Данная проблема являлась более актуальной. Именно в этот момент, не без согласования с Сигизмундом, татары вторглись в наши границы, вероломно нарушив соглашение. Сил, составляющих заслоны, не хватило, чтобы сдержать внезапный натиск подготовленного татарского войска.