Согласно Никоновской летописи и разрядным записям, в планы русской армии входили захват татарских табунов, что паслись на Мамаевом лугу (левобережье Днепра) и одновременно стратегическая разведка намерений крымского хана. Но историк В. В. Пенской считает, что в список целей Шереметева не входил кратковременный набег и устрашение. Подобное перемещение, по мнению учёного, являлось частью глобального замысла. В ертаул Шереметева (как и положено лучшему, авангардному, по определению А. М.Курбского, полку), попали лучшие военные. Отличался полк и элитарностью состава. Среди опытных воевод – Д. М. Плещеев, Б. Г. Зюзин и даже брат царя Владимир Андреевич Старицкий. Совершенно не похоже на вылазку за случайной добычей.

Алексей Данилович Басманов в этот раз был важным лицом в полевом соединении и находился во главе передового полка.

Шереметеву поручили заблаговременно обнаружить крымское войско, сопроводить его до русских пределов и здесь атаковать с тыла, сковав до подхода береговой рати и государева полка, возможно, выманить Девлет-Гирея в Поле, где к случившемуся бою присоединилось бы царское войско во главе с Иоанном. Сбор основных сил должен был состояться на Николин день в Белёве. Сил вспомогательных из северских земель – в Новгороде-Северском. Северскими детьми боярскими руководил почепский наместник, каширский сын боярский И. Б. Блудов. Встреча Шереметева и Блудова планировалась в верховьях рек Коломаки и Мжи.

Мы не знаем точный план государя, но можно смело говорить о том, что план был нарушен. Трагедия под Тулой получит в историографии название «Судбищинская битва». Столкновение наших и татар случилось раньше, чем войска царя и В. А. Старицкого выдвинулись, чтобы нанести основной удар.

Движение Шереметева задерживалось. Параллельно с ним, также не спеша, двигались и татары. В конце июня Шереметев вышел к месту встречи с отрядом И. Б. Блудова и получил весть о переправе татар через Донец. По расчётам В. В. Пенского, на момент получения вести Девлет-Гирей находился от Шереметева на расстоянии около 150 километров.

Когда Девлет-Гирей расположил войско (в том числе многочисленные коши) на отдых у самых русских границ, появились наши. Было принято решение атаковать вражеский лагерь. В результате русские захватили богатую добычу, часть которой Шереметев тут же отправил на Мценск и на Рязань. Вряд ли можно было распорядиться по-иному, но данное решение оказалось неудачным. Многим оно стоило жизни. Армия поделилась на две части: первая под командованием голов Ш. Кобякова и Г. Желобова занялась добычей; вторая во главе с самим Шереметевым пошла за ханом, который не знал о разорении лагеря. Естественно, получив печальную для себя весть, Девлет-Гирей повернул назад.

3 июля 1555 г. возле урочища Судбищи (ныне – Орловская область, к северо-востоку от железнодорожной станции Хомутово), где сходились Муравский шлях и Кальмиусский (именно по этому маршруту на Русь обычно двигались степняки), произошло столкновение наших и крымцев. Поскольку воевода отпустил половину армии с добычей, силы противников оказались трагически не равны. Кроме численного перевеса, пехота неприятеля была вооружена огнестрельным оружием, артиллерией и подготовленной конницей под руководством непосредственно самого хана и татарских князей из ополчения. По сути, в бой вступила военная элита неприятеля, состоящая из лучших и прекрасно подготовленных татарских родов. Ситуация для нашего войска сложилась изначально безнадёжная.

Судбищинская битва не самая изучаемая, не самая приметная, не самая показательная, не самая растиражированная, но именно про неё скажет Н. М. Карамзин