Дуэт Eric B. & Rakim носил куртки Gucci, созданные Дэпом на заказ для обложек двух его альбомов, Paid in Full 1987 года и Follow the Leader 1988 года, которые вывели бренд Дэппера Дэна за пределы знающей клиентуры. Келефа Санне, автор и обозреватель The New Yorker, сказал: «Это были куртки Gucci, непохожие ни на какие куртки от Gucci, которые вы когда-либо видели. И они не похожи ни на какие куртки от Gucci, которые когда-либо видели сами Gucci». В то время не было лучшего исполнителя, чем Раким. У лирического виртуоза были сложные рифмы, произносимые с самурайской точностью. «I came in the door, I said it before / I never let the mic magnetize me no more[8]», – зачитывал он в треке «Eric B. Is President», одном из самых известных вступлений хип-хопа. «Подобные песни появляются, может быть, пару раз в десятилетие, и немногие из них остаются с вами так надолго, как мастерские тексты этого дуэта», – похвалил их Брайан Коулман в книге «Проверьте технику». Игра слов Ракима и плавная интонация, которую можно сравнить с бархатом или патокой, подняли ставки для всех рэперов. Он как будто сказал: «Забудьте об однотипных песнях для вечеринок, давайте посмотрим на ваши рифмы». Напыщенность Эрика Би и использование фанковых сэмплов, особенно в «I Know You Got Soul», положили начало увлечению хип-хопа использованием сэмплов Джеймса Брауна. Paid in Full впоследствии будет отмечен как один из самых оригинальных хип-хоп-альбомов. Настоящий хип-хоп обладал мастерством и стилем – и одевался в одежду от Дэппера Дэна.

Творения Дэпа были особенно привлекательны для артистов, которые хотели рекламировать свои сценические имена наряду с люксовыми логотипами. Биг Дэдди Кейн получил от Дэпа велюровый костюм Louis Vuitton, сшитый на заказ, с надписью «KANE» на груди. На куртках Eric B. & Rakim сзади золотыми буквами были выгравированы их имена. Эти индивидуальные образы были театральными и идеально подходили для фотосессий артистов, живых выступлений и съемок музыкальных клипов. Salt-N-Pepa носили одинаковые полихромные кожаные куртки – одну с надписью «SALT», а другую с надписью «PEPA» в музыкальном клипе «Push It!» в 1986 году, ссозданные Кристофером «Плеем» Мартином из Kid ’n Play в студии Дэппера Дэна. Песня «Push It!» с ее фанковой синтезаторной линией и сексуальным подтекстом стала претензией группы на гимн развратных вечеринок. Сандра «Пепа» Дентон отметила, что куртки стали таким же знаковым символом, как перчатка Майкла Джексона.

Дэппер Дэн был увековечен более чем в сотне хип-хоп-песен 1980-х и последующих годов, и его имя появилось на слуху даже у тех, кто находился далеко за пределами его кругозора. Одно из ранних упоминаний относится к 1989 году, когда Kool G Rap назвал Дэппера Дэна по имени в песне «Men at Work», лирическом нападении с игрой слов, метафорами и дерзостью, подчеркнутой скретчем DJ Polo: «Если бы я был Gucci, то ты был бы Дэппером Дэном». За этим последовал непринужденный трек Showbiz и A.G. «Diggin’ in the Crates» в 1991 году: «Расстраивайся, как Бастер поступил с Тайсоном / Это не входило в планы, и он все еще мой парень / Ведь он избил Митча Грина возле бутика Дэппера Дэна».

Любовь хип-хопа к Дэпу вышла за рамки одежды. Дизайнер объединил высокую моду с автомобилями – нередко можно было увидеть «Бентли», «Мерседес-бенц» и «Роллс-ройсы», припаркованные вдоль его квартала, – и украсил интерьеры автомобилей логотипами роскошной моды. «Роскошные автомобили всегда были атрибутом дельцов, дорогими статусными символами богатства и власти, – сказал Дэп. – Я хотел придать интерьерам этих статусных символов еще больший символизм». Он припарковал свой бордовый «Бенц» (с бежево-бордовым принтом Gucci) и вишнево-красный джип Wrangler (обитый белой кожей с вишнево-красным принтом MCM) возле магазина в качестве рекламы, идеально подходящей для фотографирования. В 1988 году Биг Дэдди Кейн позировал у джипа с группой покупателей в куртках Gucci и MCM, сшитых на заказ. В 1989 году LL Cool J позаимствовал джип Wrangler для своего музыкального клипа «Big Ole Butt». В тексте дерзкой песни о преследовании женщин с большими деньгами, было несколько отсылок к джипу, а в клипе рэпер с друзьями подъезжают к игровой площадке со сногсшибательными красотками на кастомизированной машине.