Несмотря на уроки танцев, Хемингуэи были не особенно коммуникабельными, включая Эрнеста. Вилгелмина Корбетт, подруга детства, знавшая Эрнеста по школе, отмечала, что «сверстницы за ним не особенно охотились, поскольку он не был «крутым» и в общем-то имел довольно неопрятный вид». В романе Дос Пассоса 1951 года, в котором под именем Уорнеров описываются Хемингуэи, героиня обращает внимание на «непричесанные волосы [Джорджи], торчащие у лба черные, как у индейца, пряди, и грязную полоску вдоль расстегнутого воротничка синей рубашки» и говорит про себя: «Боже, какая деревенщина». Доктор Хемингуэй, которого Вилгелмина тоже называла «неопрятным», покупал ботинки сыну, как всем своим детям, и обувь «никогда не подходила». И хотя Вилгелмина в целом восхищалась Грейс Хемингуэй, она с неодобрением отмечала, что Грейс была «отвратительной хозяйкой» и «полностью доминировала в своей семье». Урсула Хемингуэй потом напомнит брату, что в доме в Оак-Парке сохранялся «неряшливый беспорядок». Однажды Эд Хемингуэй нашел под диваном ручку, потерянную три года назад. Хотя одноклассники считали родителей Хемингуэев довольно ограниченными в религиозных вопросах, одноклассник Эрнеста Льюис Кларахэн называл их «незаурядными» – этим словом Вилгелмина описывала, не без восхищения, дом на Кенилуорт-авеню и его великолепную музыкальную комнату. Другой одноклассник Эрнеста вспоминает, что светловолосая миссис Хемингуэй была похожа на «миссис Санта-Клаус» и что она носила «очень длинные» юбки, «поэтому, когда она шествовала куда-нибудь по улицам Оак-Парка, ее невозможно было не заметить».

Летом 1916 года Эрнест завязал в «Уиндмире» два важных знакомства – с Биллом и Кэти Смитами, которые станут его друзьями. Они тоже были из не совсем обычной семьи. Их мать умерла от туберкулеза в 1899 году. Отец был университетским профессором, специалистом в области математики, древнегреческого языка и философии. (Он был атеистом и не скрывал этого.) Билл, Кэти и их старший брат Иеремия Кенли (И. К., которого все звали Кенли) были воспитаны отцом в Сент-Луисе. Летом они жили в Северном Мичигане с тетей и дядей, мистером и миссис Джозеф Чарльз («Тетушка» и «Дядь»). Биллу был двадцать один год, Кэти двадцать четыре – то есть они были значительно старше Эрнеста. Билл изучал сельское хозяйство в Миссурийском университете, а Кэти там же – журналистику. Эрнест и Билл познакомились еще мальчиками, однако тем летом их заново познакомил общий друг Карл Эдгар, выпускник Принстона. И брат, и сестра были очень начитанными, а Кэти была эффектная девушка, с кошачьими глазами, которые некоторые описывали как зеленые, другие – как топазовые. Билл и Эрнест стали вместе ходить на рыбалку, и Эрнесту будет интересно в следующие несколько лет время от времени приударять за Кэти; тем временем они с ней быстро подружились.

В выпускном классе Эрнест обдумывал планы на ближайшее будущее. В эти планы входила рыбалка в Хортон-Бэе и поход в дебри Верхнего Мичигана в поисках рыбных мест, где он надеялся жить и писать. Он знал, что так не получится. Отец хотел, чтобы Эрнест поступил в Оберлин, куда Марселина уедет осенью 1917 года. В письме однокласснику Эрнест отмечал, что он склоняется к тому, чтобы подать заявление в Корнелл. Дедушке он сказал, что собирается в университет Иллинойса, то же самое поняли и его одноклассники. Однако Эрнесту, похоже, не нравился ни один из вариантов. Его друзья из Хортон-Бэя учились в солидных университетах на востоке, некоторые – в Лиге плюща, которая имела решительное преимущество над Оберлином, небольшим учебным заведением в Огайо, основывающимся на приниципах социальной справедливости, отмены рабства и веры в Бога, тогда как Иллинойсский университет был очень крупным учреждением на Среднем Западе, где от юношей-студентов ожидали повышенного внимания к спорту. Интерес Эрнеста к Корнеллу, по-видимому, появился откуда ни возьмись и так же спокойно исчез. Он считал, что лучшим для него будет обучение журналистике в