Победа над Крымом имела не меньшее значение для вольных окраин, чем «Казанское взятие». Русское население пережило опустошительные неприятельские вторжения и пустило в «поле» глубокие корни.

«Казанское взятие» прославило донского атамана Сусара Федорова, астраханское – волжских атаманов Федца Павлова и Ляпуна Филимонова.

В годы Ливонской войны вольные казаки выдвинули из своей среды новую плеяду героев. Самым известным из них был донской атаман Михаил Черкашенин. Его имя рано попало в русские летописи и в записи Разрядного приказа. В 1559 году Черкашенин со своей станицей разгромил крымцев в верховьях Северского Донца и прислал пленных в Москву. В 1570 году Миша с атаманами и казаками охранял царского посла Ивана Новосильцева во время следования его в «дикое поле» от Рыльска до Азова. За службу казаки получили «государево жалованье: деньги, и сукна, и селитру, и свинец». Два года спустя Черкашенин со своим отрядом принял участие в грандиозном сражении с Крымской ордой под Москвой.

Вместе с Мишей Черкашениным героями московской битвы были также несколько десятков других атаманов – цвет волжского и донского казачества.

На Дон Черкашенин вернулся в ореоле славы. Крымцы долго лелеяли планы мести и наконец осуществили их. Они захватили в плен сына атамана Данилу и приговорили его к смерти. Ради спасения сына Миша решился на отчаянный шаг. Созвав со всех концов «поля» товарищей по оружию, Черкашенин совершил нападение на мощную турецкую крепость Азов. Казаки ворвались в город, разгромили посад Тапракалов и взяли в плен 20 «лучших» людей. В руки к ним попал шурин турецкого султана Сеин. Черкашенин дал знать азовскому паше, что освободит всех пленных, если паша вызволит у крымского хана его сына.