С Англией Филипп никогда не подписывал мирного договора. Англо-испанская война продлилась до 1604 г., англичане при этом пострадали намного меньше испанцев. Несмотря на разгром армады, Филипп продолжил попытки по завоеванию Англии. Его флот, предназначавшийся для Ирландии, был разметен во время шторма в 1596 г. На протяжении нескольких лет англичане неоднократно вступали в сражения с армадой, но еще ни разу не приблизились к решающему удару. В 1589 г. сэру Фрэнсису Дрейку не удалось взять Лиссабон. В 1596 г. он умер, возглавляя атаку на испанскую Западную Индию. Затем англичане одержали пару побед. В 1596 г. они взяли Кадис и разграбили окружающие его испанские территории. На протяжении всей войны английские каперы безжалостно грабили испанские суда. В целом затяжная война сильно тормозила развитие Англии. Страна тратила слишком много денег на относительно малые победы. И все же Англия вышла из этого конфликта в лучшей форме, чем Испания, с новыми целями и амбициями.

Самым горьким наследием Филиппа II стало восстание в Нидерландах. Испанско-голландская война продолжалась вплоть до 1609 г., когда ни одна из сторон так и продвинулась далеко за линию Рейна, отделявшую семь кальвинистских провинций от десяти католических. Предводитель голландцев принц Мориц Нассауский, сын Вильгельма Молчаливого, надеялся объединить северные и южные провинции, но многие из его сподвижников-кальвинистов не желали присоединяться к католикам, а бюргеры из Голландии и Зеландии не хотели делить свой бизнес с горожанами из Фландрии и Брабанта. Северные провинции процветали и богатели; южные находились в страшном экономическом кризисе. После того как Парма завоевал Амстердам в 1585 г., главный северный порт перестал быть лидирующим в Нидерландах. Торговцы Амстердама не желали возрождения Антверпена. И даже после испанско-голландского двенадцатилетнего перемирия голландцы все равно настаивали на блокировании реки Шельды – главного выхода Антверпена в море. Война возобновилась в 1621 г., и в это время духовенство Голландии укрепилось. Принц Фредерик Генрих, младший сын Вильгельма Молчаливого, был теперь голландским правителем, и он отбросил испанцев далеко на юг за Рейн. Но самых больших успехов голландцы добились на море. Целью голландской компании в Западной Индии, основанной в 1621 г., был разгром испанской Америки. Их корабли захватили испанский Серебряный флот в 1628 г. К 1936 г. они захватили 547 вражеских кораблей. В 1648 г. Испания сдалась и после 8 лет попыток победить Голландию наконец признала независимость Соединенных провинций. К этому времени Испания разительно отличалась от блистающей империи XVI в. Упадок наблюдался практически во всем. Наследники Филиппа II – Филипп III (правил в 1598—1621 гг.), Филипп IV (1621—1665) и Карл II (1665—1700) – были беспомощными правителями, неспособными или не желающими поддерживать установленную их предшественником власть. Население страны уменьшалось, резко сократилось производство шерсти – основного товара Испании. Крестьяне, как никогда ранее, не были способны платить высокие налоги, которые устанавливало правительство. Морская торговля так и не оправилась от потерь, нанесенных англичанами и голландцами. Империя пришла в упадок, что распространилось и на Новый Свет. Производство серебра стремительно падало, к 1660 г. поставки слитков в Севилью составляли лишь 10 процентов от их числа в 1595 г. В испанской Америке падала популяция индейцев, города приходили в упадок, а колонисты возвращались к сельскохозяйственной экономике, такой, какая существовала в их родной стране. Старая Испания и Новая Испания сотрудничали все меньше. Так как империя прочно входила в ранг отстающих, правительство не могло предотвратить вмешательство зарубежных торговцев. Считается, что на протяжении второй половины XVII в. две трети европейских товаров, продаваемых в испанскую Америку, были провезены контрабандой из Голландии, Англии или Франции. Подкупив испанских служащих, они добились разрешения продавать свои товары колонистам, которые охотно скупали их по более низким ценам (ведь контрабандисты обходили испанские налоги). В экономическом плане Испания оказалась разбита.