В 1340—1341 гг. Симеон Гордый совершает поход на Новгород с требованием восстановить выплату двойной дани. Поход оказывается успешным, в ходе него был захвачен Юрьев-Польский, а с 1346 по 1353 год Симеон Гордый сам являлся князем Новгорода.

В 1341 году князем был совершен еще один поход, на Торжок, который завершился тем, что осажденный город выплатил московскому князю дань в 1000 рублей.

С 1348 года в результате продуманной политики Симеона Псков становится независимым от Новгорода. Теперь княжеский престол Пскова занимают князья, выгодные Москве.

Княжество Литовское, во главе которого находился князь Ольгерд (1345 – 1377 гг.), было обеспокоено усилением Руси. Литва обратилась к хану Джанибеку (1342—1357 гг.) с просьбой о помощи в борьбе против Симеона, но хан, занятый в это время войной с улусом Хулагуидов, оказал помощь Симеону. В союз с Литвой вступило Смоленское княжество. В 1351 году Симеон совершил поход на Смоленск и заставил его отказаться от союза с Литвой.

Ученые предполагают, что Симеон Гордый умер от чумы («Черная Смерть» добралась до Пскова, но миновала при этом Литву и Польшу). Перед смертью князь постригся в монахи. Похоронен в монастырском Соборе Спаса на Бору, основанным его отцом Иваном Калитой. Правителем Москвы стал брат Симеона Иван II Иванович Красный (1353—1359 гг.).

Ученые не пришли к единому мнению о том, почему Иван получил прозвище «Красный». Большинство считают, что прозвище констатировало внешнюю красоту (на Руси «красный» означало «красивый»). Н. С. Борисов указывает на другую возможную причину прозвища: Иван II родился в «Красную горку» (следующее воскресенье после Пасхи). В источниках также встречаются и другие прозвища князя: «Милостивый», «Кроткий».

Иван II Иванович, сын Ивана Калиты, изначально княжил в Звенигороде с 1339 до 1353 года. Он ездил в Орду вместе с Симеоном, когда тот получал ярлык на Великое Владимирское княжение. Иван II не стал бы Московским князем, но оба сына Симеона Гордого умерли (предположительно, от чумы).

Летом 1353 года Иван II отправился в Орду, чтобы получить ярлык на великое Владимирское княжение у хана Джанибека. В 1354 году князь торжественно занял Владимирский престол.

В период княжения Ивана II Москва потеряла часть былого могущества. Князь Литовский Ольгерд в 1358 году арестовал митрополита Алексия в Киеве. Только в 1360 году новый митрополит бежал из-под стражи. В 1356 году Ольгерд захватил Брянское княжество.

Нижегородско-суздальский князь Константин Васильевич претендовал на Великое княжение, но хан сохранил ярлык за Иваном Красным, хотя после его смерти передал права на Великое Владимирское княжение Дмитрию Константиновичу, князю суздальскому. Преемнику Ивана Красного (князю Дмитрию Ивановичу) пришлось силой возвращать ярлык.

На шестом году своего московского княжения, в 1359 году, Иван II Иванович Красный умер. Был похоронен в Соборе Спаса на Бору.

В первой половине XIV века началось возвышение Москвы, произошло расширение её территорий. Причинами столь стремительного усиления Москвы стали:

– Выгодное географическое положение Москвы (город расположен на пересечении крупных торговых путей, княжество не граничит ни с Ордой, ни с другими государствами);

– Политика Московских князей была направлена на улучшение отношений с Ордой, благодаря чему татарские набеги на Русь стали редкими, а у русских князей появилась возможность восстановить разрушенные территории;

– Поддержка Русской Православной Церкви (в 1326 г. резиденция митрополита была перенесена в Москву).