Флинн предложил Джеку бросить уроки и взамен поискать место, где он мог бы что-нибудь сыграть и набраться настоящего опыта. В то самое время МГМ в поисках новых имен заключила контракт с «Плейерс ринг» – маленьким, на сто пятьдесят мест, репертуарным театром на бульваре Санта-Моника. За молодого актера Флинн замолвил словечко, и Джеку дали роль в «Чае и симпатии» (эта пьеса с успехом шла на Бродвее в 1953-м, и в 1956 году ее решили экранизировать). Чтобы получить роль в несколько слов, Джек согласился каждый вечер подметать крошечную сцену после спектакля и выполнять другую черную работу – и все за четырнадцать долларов в неделю.
В основной состав входили молодые, симпатичные, никому не известные новички – Майкл Лэндон, который затем исполнил роль Малыша Джо в популярном вестерне «Золотое дно» и еще двух сериалах Эн-би-си; Роберт Вон, впоследствии сыгравший в сериале «Человек от Д.Я.Д.И»; Роберт Фуллер («Ларами», «Караван повозок»); Эд Бёрнс – тот самый Эд «Куки» Бирнс, который получил постоянную роль в «Сансет-Стрип, 77» и стал кумиром подростков благодаря смешной манере постоянно поправлять прическу.
Пятый – настоящий – актер покинул картину быстро. Он уже снялся в «Гиганте» Джорджа Стивенса, вместе с красавчиком Джеймсом Дином (покойным), новым кумиром Джека. Тот впервые увидел его в фильме Николаса Рэя «Бунтарь без причины». В «Бунтаре» Джек тоже играл, получив роль по рекомендации Дина. Это был актер и впоследствии режиссер Деннис Хоппер.
Джек, самый неопытный из всех актеров киностудии, сумел извлечь пользу из своего краткого появления в «Чае и симпатии». Его вновь пригласили в отдел кадров и предложили маленькую роль в вечернем телесериале «Дневной театр», который снимали в окрестностях Лос-Анджелеса. Джек не так уж блеснул в «Чае и симпатии». Телевидение поглощало актеров, и все молодые безработные новички в Голливуде рано или поздно оказывались на съемочной площадке «Дневного театра». Серия с участием Джека вышла 3 сентября 1956 года. Он был в восторге.
Через две недели МГМ уволила Джека, заодно со всеми остальными сотрудниками отдела мультипликации – дирекция решила закрыть отдел.
Вновь Джек оказался на мели и в одиночестве. Еще один безработный голливудский актер, тщетно надеявшийся получить роль. Своему появлению в «Дневном театре» он был обязан членством в Американской федерации теле- и радиоартистов; благодаря этому его имя внесли в Справочник актеров кино – своеобразный каталог исполнителей – и несколько раз приглашали принять участие в телевизионных шоу наподобие «Развода». Иногда он играл ответчика, иногда обвинителя. Какая разница? Все участники казались абсолютно безликими, их забывали, как только «дело» решалось.
Хотя Джек едва сводил концы с концами, тем не менее продолжал посещать излюбленные актерские забегаловки. Он завтракал каждое утро в легендарной аптеке Шваба, бок о бок со многими актерами и музыкантами. Вечера проводил в «Ромеро» и в бильярдной. Однажды случайно встретился с еще одной бывшей сотрудницей МГМ, Луандой Эндрюс, и со своим приятелем Джудом Тейлором. Они рассказали, что в студии актерского мастерства Джеффа Кори появилась вакансия. Кори считался довольно успешным нью-йоркским актером в тридцатые годы, игравшим в шекспировских постановках. Он приехал в Лос-Анджелес и регулярно снимался до 1951 года, а потом попал в поле зрения Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности, оказался в черном списке и двенадцать лет не появлялся на экране. Чтобы заработать на жизнь, обучал желающих актерскому мастерству в собственном гараже. В списке его учеников значились Роберт Блейк, Кэрол Истмен – молодая красивая женщина, которая училась драматическому искусству, и Роберт Таун, мечтавший стать и сценаристом, и режиссером, Салли Келлерман, Джеймс Дин, чье присутствие само по себе немедленно вознесло репутацию Кори до небес, и немало других людей, в будущем с успешной карьерой. Многие впоследствии приписывали свой успех обучению у Кори.