1412год – ввиду обострения политической ситуации в регионе (борьба за султанский трон и под давлением турок на Мирчу) – Килия, по договору была передана Венгерскому королевству. Килия находящаяся в составе Молдовы, вошла в состав Венгерского королевства (по условиям договора в Любовле (1412) предусматривалось разделение Молдовы и часть страны вместе с Килией отошли к венграм).

1427 г.– ориентировочно, или чуть позже, он перешел под протекторат молдавского господаря и находился в составе Молдавии до октября 1448 г. В то время господарь Петр II передал Килию венгерскому правителю Яношу Хуньяди. Венгерские представители управляли городом до 1465 г. В молдавской хронике о Стефане Великом, написано о неудачной осаде Килии в 1462 г., но в 1465 г., город ему покорился. Завладев старым островным замком, молдавский господарь, приказал его разрушить. Килия – случай особый, поселение продолжает развитие на смежной территории. Молдавское поселение на левом берегу Килийского гирла (северный рукав Дуная назывался так с XI в.) возникло вскоре, после периода венгерского владения и незадолго до постройки крепости.

1429—1430 годы – Дан II, господарь Валахии, безуспешно пытался завоевать Килию.

1448 год – господарь Молдовы Петр II уступил крепость Янку де Хунедоара, воеводе Трансильвании и некоронованному королю Венгрии. В Килии было установлено совместное трансильванско-валашское управление.

Видимо генуэзцы были первыми, кто приступил к строительству Килийской крепости. 1462 год, лето – молдавский господарь Стефан ІІІ со своим войском попытался отнять крепость – город Килию у валахов и венгров, но мощное фортификационное сооружение, тогда взять Стефану не удалось. Килийская крепость помогла венграм выдержать натиск войск Стефана III, поддерживаемого турецким флотом.

1465 год, 25 января – Стефан III сумел овладеть крепостью Килия после однодневной осады, захватив перед этим правобережную Килию и островной замок-крепость ее прикрывающий. Островная старокилийская крепость была разрушена после взятия Килии. По льду замерзшего Дуная артиллерию войск Стефана переправили на левый берег и начали успешный штурм крепости. Отдав город своим воинам по обычаям на 3 дня, на потеху. После этого, он ввел жесткий порядок, который впоследствии и определил в дальнейшую эпоху процветания Килии. После взятия Килии все близлежащие города и страны были предупреждены о том, устья Дуная – ворота в Европу, принадлежат теперь Молдавии и открыты для торговли. Килия становилась крупным городом того времени с числом жителей около 15000.килия стала второй в княжестве, после Белгорода и первой в качестве порта. Однако, к этому времени основным форпостом княжества в устье Дуная была крепость, расположенная у южных его границ. Исходя из этого, правитель Молдавии приказывает выстроить еще одно укрепление, как раз в районе Новой Кили. Крепость была возведена в кратчайшие сроки. Примечательно, что здесь же располагалось и оборонительное укрепление генуэзцев. «Звездный час» средневековой Килии приходится на время княжения в Молдове Стефана ІІІ (1457—1504 годы). Н. М. Карамзин в «Истории Государства Российского», о Стефане ІІІ писал: «Мужественный в беде, скромный в радости, он малыми средствами творил великие дела». В длинном, более 200 имен, списке молдавских и валошских господарей имя Стефана ІІІ Мушата, сына молдавского господаря Богдана и не знатного рода сербиянки Олтя, история нарекла «Великим!» За время княжения в Молдове он многого достиг. Построил полтора десятка крепостей, 40 церквей и монастырей, обуздал строптивых бояр, завел немногочисленную, но сильную армию. Избегал воевать на чужой территории, делал это лишь оброняя свою. В нескольких крупных монастырях и при дворе завел летописание. В бурные времена средневековья сумел прокняжить 47 лет и умер своей смертью. В трескучий мороз, ночью с 23 на 24 января 1465 года, после мощной канонады, по льду замерзшего Дуная пошли стефановы богатыри на штурм Килийской крепости, и на этот раз взяли ее. Отряд боярина Исайи особенно отличился в ходе этого штурма, за что боярин был назначен одним из «пыркэлабов» (наместников) господаря в Килии. Рад и горд был Стефан тому, что вернул Молдове крупнейший город и порт на Дунае. Последовавшие 19 лет и были звездным часом средневековой Килии. На полтора километра от нынешней улицы Кооперативной до старой нефтебазы тянулись причалы килийского порта, крутой поворот Дуная, (у нынешнего элеватора) был одет в красивую набережную из скромных каменных плит.