Иван, будущий инок Феодор, родился где-то в середине 30-х годов XIV века. Рано потерявший мать, он, возможно, был отдан постригшимся в монахи отцом в семью его брата Петра. Но, когда мальчику минуло двенадцать лет, отец привел его в Радонежскую пустынь к другому своему брату – великому подвижнику Сергию.

«Стефан ушел в Троицкую обитель залечивать душевные раны. Перед тем он забрал из дома брата Петра своего младшего сына Ивана. В мальчике проявлялись те же склонности, которые некогда поражали окружающих в Варфоломее-Сергии. По примеру отца и дяди Иван мечтал о монашеском подвиге. Стефан не стал отговаривать 12-летнего сына. Перед постригом полагалось несколько лет проходить послушничество. Но то ли воля отрока была настолько тверда, то ли сильна оказалась убежденность отца, что сын должен пойти по его стопам или даже превзойти, – племянник Сергия был сразу пострижен в иноки с именем Федор» (Н. Иртенина. Стефан, брат Сергия).

Вот как описывает это преподобный Епифаний Премудрый:

«Стефан, родной брат Сергия, пришел в обитель из города Москвы и привел с собой младшего сына по имени Иван. Держа сына за правую руку, Стефан вошел в церковь и поручил его Игумену Сергию, прося постричь сына в иноки. Игумен Сергий постриг его и дал ему в монашестве имя Феодор. Видя это, старцы дивились вере Стефана, не пощадившего своего сына-от-рока, но с детских лет отдавшего его Богу, как в древности Авраам не пощадил своего сына Исаака. Феодор же с младых ногтей был воспитан во всяком благочестии и чистоте и в посте; поучаясь от дяди, он был исполнен и украшен всеми монашескими добродетелями – и так достиг возраста зрелого мужчины. Одни говорили, что Феодор был пострижен в десять лет, а другие – что в двенадцать» (Епифаний Премудрый. Житие преподобного Сергия).

Несмотря на то, что Феодор был очень юн, монахом он стал замечательным – молчаливым, кротким молитвенником, всегда открывавшим свои помыслы преподобному Сергию. В Троицкой обители Феодор учился иконописи и греческому языку, много читал. В зрелом возрасте он принял священнический сан.

Однажды, когда преподобный Сергий совершал Божественную литургию вместе со своим братом Стефаном и племянником Феодором, некоторые иноки увидели ангела, который сослужил им.

Всего Феодор прожил в Троицком монастыре 22 года. На годы его жизни пришлось удивительное время расцвета русского монашества. Многие ученики преподобного Сергия, выйдя из Троицкого монастыря, основали собственные обители. Был в их числе и преподобный Феодор. Предание повествует о том, что во время молитвы он услышал голос: «Феодор, иди в пустыню, ты устроишь там обитель, соберешь в нее многих иноков, мужей желаний духовных, и получишь великую награду на небесах!»

Преподобный Сергий сначала не одобрил желание племянника создать свой монастырь, но тот настаивал. Наконец Сергий решил, что в просьбах племянника проявляется Божья воля. Он сказал:

– Я, чадо, надеялся, что ты предашь кости мои гробу и станешь после меня игуменом на сем месте, но если хочешь теперь начать задуманное тобой дело, то да помогут тебе Господь и Пресвятая Богородица!

Преподобный благословил племянника и тех троицких монахов, которые захотели уйти вместе с ним. В 1370 году на берегу Москвы-реки в месте, называемом Симоново, Феодор построил храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Когда туда стало стекаться все больше людей, Феодор удалился в более уединенное место, в пяти верстах от Москвы, и назвал его “Новое Симоново”. В 1379 году он заложил здесь храм, основав обитель в честь Успения Божией Матери, где ввел строгое общежитие.