Семья опального князя долгое время жила во Пскове. Супругу Александра Тверского звали Анастасией. Помимо Михаила она родила Александру еще семь детей – пять сыновей и двух дочерей. Никаких других подробностей ее биографии источники не сообщают.

В год гибели отца Михаилу было шесть лет. В сущности, он рос такой же «безотцовщиной», как и Дмитрий Донской. Но на этом сходство биографий двух героев не заканчивается. Дмитрия Донского воспитывал митрополит Алексей. Михаил Тверской воспитывался в Новгороде, при дворе умного и образованного архиепископа Василия Калики. Такого рода воспитание предрасполагает к размышлениям о своем призвании, о Божьей правде как высшей цели правителя.

Со временем Михаил Александрович вернулся в тверские земли, где получил из владений отца собственный удел – городок Микулин в среднем течении Шоши. Этот городок под именем Микулино Городище существует и ныне. Красивый старинный собор времен Ивана Грозного окружают высокие земляные валы, помнящие удельные войны и набеги татар. Вокруг крепости вьется речка Шоша – левый приток Волги. Кругом мирные сельские пейзажи. До Москвы – почти две сотни верст…

Здесь, в сельской глуши, Михаил провел свои отроческие годы.

В 1352 году Михаил Александрович женился на Евдокии – дочери князя Константина Васильевича Суздальско-Нижегородского. В этом семействе не любили Москву и не скрывали своих чувств. Брат Евдокии, осторожный Дмитрий Константинович, в начале 1360-х годов имел спор за великое княжение Владимирское с малолетним Дмитрием Московским. Другой брат, Борис Городецкий, долго и упрямо ненавидел Москву и был, в конце концов, раздавлен ее жерновами…

Сходство биографий Дмитрия Московского и Михаила Тверского порой вызывает удивление. Оба они по рождению принадлежали ко вторым или третьим рядам княжеского корпуса. Но словно неведомая сила выталкивала их вперед, убирая все препятствия и всех соперников. Их владения быстро расширялись за счет выморочных уделов. Оба они отличались неистовой энергией и верой в свое особое предназначение.

Скромное положение Михаила Александровича на родословном древе тверских князей не сулило ему блестящего будущего. На троне великого князя Тверского сидели младшие братья его отца – Константин Михайлович (1339–1347) и Василий Михайлович (1349–1368). Да и среди своих родных братьев (сыновей Александра Тверского) Михаил занимал лишь четвертое место – после Федора, Леонтия и Всеволода. К тому же он имел за спиной двух младших братьев – Владимира и Андрея. В таких случаях ордынские ханы устраивали поголовную резню своих младших братьев и племянников. Но русские Рюриковичи (за очень редким исключением) таких вещей себе не позволяли. Они предпочитали молиться и терпеливо следовать таинственными путями Божьего промысла.

Однако сама судьба расчищала путь Михаилу. Его старшие братья Федор и Леонтий умерли рано, не оставив потомства. Впереди Михаила по семейному счету остался один лишь брат Всеволод.

Всеволод Александрович владел небольшим уделом, вырезанным из состава владений его отца – Александра Михайловича Тверского. Столицей этого удела было село Красный Холм на границе тверских и московских земель. Место было бедное, глухое. Честолюбивый Всеволод, разумеется, мечтал о большем и с нетерпением ждал кончины своего дяди – великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Тогда Всеволод, как старший в следующем поколении потомков Михаила Ярославича, мог на законном основании претендовать на тверской трон.

Однако Василий Михайлович не спешил умирать. Он твердой рукой осаживал не в меру ретивого племянника. А на случай войны у него имелись помимо собственных войск и весьма серьезные союзники.