Погрузку войск на транспорты решено было производить только ночью. Для удобства управления отряды транспортов разбивались на группы по 3–4 судна. Выход групп из пунктов посадки производился в ночное время с интервалом в час, переход совершался на значительном удалении от берега.
В качестве навигационных знаков для отряда «Б» манипуляторной группой с подводной лодки накануне высадки устанавливался ориентирный огонь на скале Эльчан-Кая. Для отряда «А» в Феодосийском заливе подводной лодкой ставились два светящихся буя, еще два таких же буя – непосредственно у входа в порт рядом с мысом Ильи. Кроме того, с первым броском десанта высаживалась гидрографическая партия, чтобы зажечь навигационные огни в порту, а в дальнейшем – маяк на мысе Ильи.
Боевые корабли отряда «А» осуществляли переход за темное время первых суток операции, транспорты – в светлое время, чтобы подойти к Феодосии с наступлением темноты и закончить высадку до следующего рассвета.
Перед высадкой десанта в Феодосийском порту намечалось провести артиллерийскую подготовку в виде мощного огневого налета по порту и городу с последующим переносом огня в глубину; в ходе боя за плацдарм корабельная артиллерия должна была подавлять вновь выявленные огневые точки противника.
Двуякорная бухта и мыс Киик-Атлама между Феодосией и Коктебелем. Современный вид
После прекращения огневого налета специально выделенные катера должны были развести боновое заграждение, подорвав его взрывными патронами. Затем в порт прорывались катера со штурмовыми партиями, которым следовало захватить причалы и обеспечить высадку последующих эшелонов десанта. После них в гавань входили эсминцы и высаживали войска прямо на причалы.
Крейсер «Красный Кавказ» намечалось пришвартовать к внешней стороне Широкого мола и производить высадку с него прямо на мол. Крейсер «Красный Крым» должен был оставаться на рейде, разгружаясь с помощью высадочных средств – тральщиков, сторожевых катеров и баркасов. Для обеспечения швартовки кораблей (главным образом «Красного Кавказа») и разведения боновых ворот выделялся один буксирный пароход.
До наступления темноты крейсерам и эсминцам следовало оставаться в районе Феодосии, оказывая войскам на берегу огневую поддержку.
Следующей ночью в Феодосии разгружался первый отряд транспортов незадолго до рассвета суда покидали порт и под охраной эсминцев возвращались в Новороссийск за следующими эшелонами десанта (тылы и снабжение). Выгрузку в районе Феодосии трех дивизий (236й, 63-й и 157-й) предполагалось осуществить в течение двух полных суток.
Одновременно с Феодосийской операцией предусматривалась высадка десантов в Коктебеле и Сарыголе, а также диверсионных десантов с подводных лодок на южном побережье Крыма и в Феодосийском заливе. Впоследствии вместо десанта в Коктебеле из-за отсутствия тральщика «Тракторист» (перевозил уголь для Керченской ВМБ) было решено ограничиться высадкой диверсионной группы с подводной лодки Д-5. В преддверии операции ночью с 25 на 26 декабря эсминцы «Шаумян» и «Незаможник» обстреляли Феодосию – вряд ли это было разумно, поскольку могло только насторожить противника.
Предназначенные для высадки стрелковые соединения в большинстве своем не имели абсолютно никакого опыта морских высадок. За первые две недели декабря кое-какие тренировочные занятия по посадке и высадке удалось провести с 345-й стрелковой дивизией и 79-й стрелковой бригадой 44-й армии. Однако именно эти два соединения, находившиеся в Новороссийске и уже готовые к погрузке, были в середине месяца срочно направлены в Севастополь. Из остальных пехотных частей специальную подготовку прошел только 105-й горнострелковый полк.