Уаддилл Кэтчингс родился в городе Севани, штат Теннесси, в семье Силаса Флая Кэтчингса и Норы Белль Уаддилл. В 1901 г. он закончил Гарвард, а в 1904 г. – Гарвардскую школу права. New York Times описывала его как «высокого, стройного скромного молодого человека с копной белокурых густых волос и южным акцентом»[40]. В 1907 г. он работал в Sullivan & Cromwell, самой элитной из лучших адвокатских контор на Уолл-стрит, получая $10 в неделю. Здесь он столкнулся с волной банкротств, вызванных паникой 1907 г., и продемонстрировал свое умение реструктурировать компании, оказавшиеся на дне. Как конкурсный управляющий, назначаемый судом в ходе банкротства, он зарабатывал весьма неплохо.

В июне 1907 г., вскоре после того как Кэтчингс приступил к работе, Milliken Brothers, одна из крупнейших компаний по производству металлоконструкций, обратилась в Sullivan & Cromwell с просьбой о защите от кредиторов, имея долговые обязательства на сумму $6,5 млн и на $3 млн облигаций, выпущенных годом ранее. Milliken, располагавшаяся в Нью-Йорке, использовала средства от выпуска облигаций на постройку единственного в Нью-Йорке сталелитейного завода на Статен-Айленд, стремясь получить независимость от крупных металлургических компаний, находящихся в Питтсбурге, штате Пенсильвания. К несчастью для Milliken, строительство завода на Статен-Айленд потребовало $1,35 млн, что превышало запланированную сумму. В течение десятилетий имя Milliken ценилось на вес золота на кредитных рынках, и новое руководство решило, что компания со столь высокой репутацией сама сможет профинансировать непредвиденные расходы на постройку завода на Статен-Айленд за счет выпуска ценных бумаг. Но такое решение чуть не привело к краху, поскольку весной 1907 г. рынки обрушились и компания оказалась на грани банкротства.

Один из конкурсных управляющих, Август Хекшер, предприниматель из Лонг-Айленда, дружил с Кэтчингсом и попросил последнего помочь ему в деле Milliken, поскольку на суде Хекшер выступал как один из «действующих руководителей» фирмы. В 1909 г. Хекшер и Кэтчингс предложили план реструктуризации Milliken, включающий пересмотр условий погашения задолженности компании, и это позволило ей избежать банкротства.

В феврале 1910 г. Central Foundry, одна из компаний, с которой работал Хекшер, объявила о банкротстве, сославшись, по его словам, на «недостаток соответствующих банковских операций и оборотного капитала, вызвавший затруднения, которые, как мы полагаем, носят временный характер»[41]. Кэтчингс был назначен конкурсным управляющим в Central Foundry. И вскоре заверил рынки, что компания сможет продолжать свою деятельность. «Несмотря на то что размер денежных средств в кассе невелик, объем предстоящих поступлений значителен, и получение денег по векселям должно принести средства, необходимые для продолжения деятельности компании». В итоге Кэтчингс стал президентом Central Foundry и директором ряда компаний, которые провел через процедуру банкротства.

В годы Первой мировой войны Кэтчингс работал на Эдварда Стеттиниуса, партнера J. P. Morgan & Co., участвовавшего в программе поставок союзникам. «В течение следующих трех лет г-н Стеттиниус провел самую блистательную торговую кампанию в мировой истории, – писал журнал Time. – Он поставлял союзникам и продукты, и оружие, и боеприпасы, причем по низкой цене. Доставлял все в целости и сохранности в довольно короткие сроки, способствуя, таким образом, победе в войне»[42]. В марте 1917 г. Кэтчингс стал президентом компании Sloss-Sheffield Steel & Iron, расположенной в Бирмингеме, штат Алабама. И в июле 1917 г. Кэтчингс как председатель комитета Торговой палаты призвал федеральное правительство создать Совет национальной обороны с правом ведения переговоров с американскими предприятиями о поставках для армии.