Невзгоды начались с неблагополучного детства. Отец обладал несколькими имениями, но, передав управление вольноотпущенникам, разорился и от огорчения умер; вслед умерла мать. Остатки семейного имущества достались старшему брату, а Сергий познал скудость детства. По этой причине, когда Италию потрясли кровавые события политических распрей и гражданского противостояния, восемнадцатилетний юноша с восторгом пришёл в лагерь сторонников Суллы. В сражениях отличался бесшабашной отвагой, однако прославился небывалой для его возраста свирепостью в расправах над пленными. Получил от диктатора должность трибуна легиона, затем легата.

Катилина первый начал охоту за политическими противниками Суллы по проскрипциям. Убивал без суда. С особой жестокостью расправился с сенатором Марком Гратидианом, своим личным врагом: колол кинжалом, заставляя просить о пощаде, затем протащил живого на аркане за конём по улицам; после схватил за волосы одной рукой, другой отсёк ему голову мечом, со смехом показывал «трофей» гражданам. После этого случая люди говорили, что он оправдывает свой когномен Катилина, то есть «зверёныш».

Привыкнув на войне убивать людей, в один из приездов в родовое имение, он в ссоре убил старшего брата. Заметая следы убийства, уговорил Суллу включить имя брата в проскрипционные списки задним числом как «врага римского народа». Переписав на себя имение, Катилина совершил нечто подобное с Квинтом Цецилием, мужем своей сестры, человеком абсолютно мирным, далеким от политики. Продолжая безнаказанно бесчинствовать, соблазнил весталку, девственную жрицу богини домашнего очага Весты. За кощунство ему грозила смерть, но вмешался Сулла: диктатору было достаточно объяснения Катилины, будто он «не совершал насилия, лишь пробовал на прочность веру отцов». Катилину оправдали, а весталку за её грехопадение замуровали в склепе, где она долго и мучительно умирала.

Интерес к девственным жрицам у Катилины не пропал. Его обвинили в кощунственной связи с весталкой, оказавшейся единоутробной сестрой Теренции, супруги Марка Цицерона. Дело передали в коллегию понтификов под председательством Катона Старшего, которая в эти дни рассматривала подобное обвинение против полководца и претора Марка Красса: его тоже уличили в совращении уже другой жрицы девственной богини Весты.

Процесс против Марка Красса инициировал консул Гней Помпей с целью помешать провести закон о восстановлении прав плебейских трибунов. Красс объяснил свои отношения со жрицей желанием купить у неё поместья, – «а святотатства себе он не позволял». К тому же должность претора давала Крассу иммунитет. Судьям этого оказалось достаточно. Вина Сергия Катилины также «не подтвердилась». Весталку освободили от обвинений, рассмотрение дела прекратили. Как позже выяснил Цицерон, для обвинительного приговора в делах Красса и Катилины у понтификов не хватило принципиальности. Если бы их осудили, выходило, что «осквернение весталок привело бы к нарушению мира с богами и гибельным последствиям в государстве».

Во время проскрипций на службе у Суллы Катилина нажил огромное состояние. Но из-за безудержного стремления к роскоши всё потерял и был вынужден вновь искать быстрых способов обогащения. В безденежье выручали друзья, давали в долг, а он снова вёл себя недостойно. В надежде на окончание чёрной полосы в жизни снова просил денег, легкомысленно брал в долг и вновь их проматывал ради роскошного существования. Не успокоился он и после смерти Суллы, продолжая бездумно тратить деньги и не задумываясь об их происхождении.