Это случилось в марте 1586 года во время Пасхальной церемонии в Успенском соборе Кремля. Молодого потомка знатной семьи, вполне способного в двадцать пять лет стать продолжателем царской фамилии, представила Марии его сестра, уже известная нам инокиня Леонида Новодевичьего монастыря. Почти немедленно вокруг этого сватовства началась подковерная возня. Елена Ивановна села писать к Дмитрию, сыну Андрея Курбского: «Пусть приход Марии к власти будет местью семье Грозного за смерть наших отцов. Царь никогда не помнил, как добывали славу его воины в битвах под Полоцком, Казанью, Астраханью, Смоленском, при Болхове, Молодях и прочих, зато не прощал им промахов. Это он заставил батюшку Вашего, русского князя знатного рода, навсегда сделаться изгоем, засим и Вас той же участи предоставить. Это он загнал нашего отца в Ревель на верную смерть. – Вспоминая о погубленных родных и друзьях предков, Шереметева с ужасом описывала, какие смерти приняли от Грозного старики Михайло Петрович Репнин и Дмитрий Фёдорович Оболенский-Овчина: – Дерзнули напомнить ироду о долге беречь свой народ и надобности блюсти честь перед ним, о явных злодеяниях, крамоле и содомии, о живодёрстве его к едва подозреваемым и глумлении над вовсе невинными и тут же оба славных боярина были прилюдно и без суда лишены головы. Почитая память их и всех славных людей, я прошу Вас вступиться за Родину! Не интриг ради, а лишь потому, что Вам тоже есть за что ненавидеть всякого потомка Василия III. Не ваш ли дед, князь и воевода Михаил Михайлович Курбский, был в своё время в оппозиции против решения Ивана III сажать на трон сына Василия, а не внука Дмитрия?».

Ответил Елене молодой человек строками из дневников отца о безжалостных пытках, коим подверг Иван IV почтенных представителей княжеских родов Троекуровых, Щенятевых, Бельских, Шуйских, Микулинских, Турунтаевых-Пронских, Серебряных-Оболенских и многих прочих, всех оговорённых по делу измены и сговора то с крымским ханом при сожжении Москвы, то с поляками, когда пал Полоцк, то всего лишь из зависти или боязни. Знал Дмитрий Курбский, что до самой смерти не мог смириться его отец с тем, что «из-за кровожадности державных правителей, что хуже зверей кровоядцев», из-за распри между ними и знатью, что привела к ожесточённой вражде, из-за того, что могущественные вассалы не желали мириться с покушениями монархов на их власть и имущество, из-за нестерпимых мук, что зазря приняли многие, некоторым пришлось «без вести бегуном отечества быти».

Истребление кланом Годуновых последних достойных людей, являлось ничем иным, как продолжением кровавой политики Грозного. Потому готов был Дмитрий оставить Ковель и совершить святое дело – помочь Марии, дочери рода Гедиминовичей. Кому, как не им, вписанным в число шестнадцати наиболее привилегированных русских фамилий, наконец проявить заботу обо всех русских. Да и сам Дмитрий хотел бы послужить незнакомой ему стране. Ибо одно дело – сидеть в доме, подаренном умершим королём Сигизмундом, ожидая, каким будет благоволение к иноземцам новых пришлых правителей, и совсем другое – осмотреть всей широтой взора русские дедовы земли.

Единомышленников, недовольных и обиженных на протяжении не одного века и поколения, у этих заговорщиков могло набраться много. Да и угроза трону оказалась столь велика, что уже в начале января 1587 года старица Леонида оказалась мёртвой. Незамедлительной стала и опала Марии Старицкой. Лишив её владений, Борис Годунов сослал женщину, ненавистную его сестре Ирине, и её дочь в Подсосенский монастырь. Тот, что стоял на правом берегу реки Торгоши в семи верстах от Троице-Сергиевой лавры. Став инокиней Марфой, Мария Старицкая жила лишь мыслями о судьбе младшей дочери. О ней она писала любимому Фёдору Шереметеву. Князь не прекращал переписку с Дмитрием Курбским, не тая уже надежды на брак и исключительно из человеколюбия. Совсем страшное время для узницы наступило в тот день, когда летом 1589 года её семилетнюю дочь Евдокию нашли в келье отравленной. Мария металась, понимая, что следующий черёд за ней, а при этом не зная, как быть. Все помощники умерли или умерщвлены. Стефана Батории не стало уже три года как, и, наверняка, случилось это по причине того, что польско-литовский король вошёл в антитурецкую лигу с участием Москвы. Не простил Мурад III предательства челобитных, что не так давно слал литовец отцу его Селиму II. Знал гордый османец, как расправлялся с неверными его дед Сулейман I. «Кем воздвигнут ты, пред тем голову склоняй, а спину показывать не смей». От того уже скоро сильного тридцати трёхлетнего семиградского князя Баторию настигла смерть в столице вверенного ему княжества городе Гродно.