Под Харьковом 430 немецким танкам и штурмовым орудиям противостояли 1 100 советских танков, причем на равных с Т-34 могли сражаться только 12 модифицированных немецких танков Т-IV с длинноствольной 75-мм пушкой.

Еще 15 мая Тимошенко и Хрущев оптимистически оценивали перспективы наступления. В донесении, посланном ими в этот день в Ставку, утверждалось: «Для нас теперь совершенно ясно, что противник, сосредоточив в Харькове две полнокровные танковые дивизии, вероятно, готовился к наступлению в направлении Купянск и что нам удалось сорвать это наступление в процессе его подготовки. Очевидно также, что сейчас противник в районе Харькова не располагает такими силами, чтобы развернуть против нас встречное наступление…»

Южнее Харькова Тимошенко решил ввести в бой утром 16 мая два танковых корпуса. Группа Бобкина должна была силами 6-го кавалерийского корпуса овладеть Красноградом. Однако к назначенному сроку танковые корпуса не успели подойти к линии фронта. Немцы же в течение 16 мая завершили перегруппировку и приготовились к наступлению. В то же время они привели в порядок отошедшие части и уничтожили все мосты через реку Берестовая, которая в условиях весеннего паводка превратилась в серьезное противотанковое препятствие. Тем не менее, к исходу 16 мая советские войска форсировали Берестовую. Но для того, чтобы утром 17 мая ввести в прорыв танковые корпуса, требовалось восстановить мосты, что саперы сделать не успели. Кавалеристы Бобкина не смогли овладеть Красноградом.

В целом к исходу 16 мая советские войска продвинулись на 20–35 км и вели бои на рубежах, выход к которым планировался уже на третий день операции. Танковые корпуса на северном участке втянулись в оборонительные бои, а на южном участке только готовились к вводу в прорыв. Здесь еще предстояло прорвать тыловой оборонительный рубеж 6-й немецкой армии по реке Берестовая.

Но 17 мая немецкие 1-я танковая армия генерала Эвальда Клейста и 17-я армия генерала Германа Гота в рамках операции «Фредерикус I», готовившейся еще до начала советского наступления, атаковали барвенковский плацдарм с юга, прорвали слабый фронт 9-й армии и вышли на тылы обеих ударных группировок. Двух танковых дивизий, 14-й и 16-й, хватило, чтобы взломать советскую оборону. Замысел операции состоял в том, чтобы встречными ударами 6-й армии от Балаклеи и армейской группы Клейста от Славянска и Краматорска в направлении на Изюм окружить и уничтожить советские войска на барвенковском выступе и захватить плацдарм в районе Изюма, который в дальнейшем должен был стать исходным рубежом для будущего генерального наступления. Немецкое наступление явилось полной неожиданностью как для командования Юго-Западного направления, так и для Ставки. Положение усугублялось тем, что войска левого фланга 9-й армии и фронтового резерва утром 17 мая находились в процессе перегруппировки в связи с тем, что ранее, с 7 мая, командование 9-й армии по своей инициативе, но с разрешения Военного совета Южного фронта, проводила частную наступательную операцию в районе Маяки, чтобы расширить узкую горловину Барвенковского выступа. Эта операция не принесла особого результата (дело ограничилось занятием западной окраиной селения Маяки) и была закончена только 15 мая. Часть войск двигалась в новые районы сосредоточения для занятия оборонительного положения и сосредоточения в качестве резервов, и у них не было надежной связи со штабами армии и фронта. Штаб 9-й армии 15–16 мая по приказу Ставки передислоцировался из с. Долгенькая в Каменку, где средства связи еще не были готовы, поэтому в Долгенькой остался Временный пункт управления. Командованию 9-й армией, а потом и командованию Южного фронта и Юго-Западного направления слишком поздно стало известно о масштабах немецкого прорыва. Хотя 9-я армия находилась в обороне с начала апреля, за месяц она так и не успела толком укрепить свои позиции. Были отрыты лишь окопы полного профиля и построены легкие блиндажи. ДЗОТы только начали возводить, а противотанковых и противопехотных препятствий в виде ежей, надолбов и колючей проволоки, а также минных полей почти не было.