Одним из ключевых пунктов на Можайском шоссе являлся узел дорог в Дорохово. Отсюда на север уходила хорошая дорога на Рузу, идеальная для снабжения ударной группировки немецких танков, ушедших на север, к Скирманово. Кроме того, в Дорохово располагались интендантские склады и склады ГСМ 5-й армии. Единственной силой, которая могла противостоять немцам в Дорохово, оставалась 50-я сд и танковые бригады. В составе формально свежей, но уже частично растащенной 22-й тбр на 21 октября насчитывалось 10 Т-34 и 10 Т-30.

Командир 50-й сд генерал-майор Н.Ф. Лебеденко в записке на имя лично Г.К. Жукова писал: «Я решил в Дорохово держаться до последнего бойца и командира, но прошу вашего влияния в оказании мне помощи»[48]. Лебеденко просил артиллерию, т. к. в Дорохово имелся 703-й полк ПТО из 8 орудий. 22 октября немцы атаковали седлавший шоссе 2-й си 50-й сд, для содействия соседу задействовался в контрударе 359-й сп, а оборонявший Дорохово фронтом на юг 49-й сп частично развернули фронтом на запад. Танки 22-й тбр расставили в засады на нескольких участках, включая Кузовлево (в тылу). 19-я тбр в тот момент была представлена «ротой в пешем строю» и одним танком Т-40 на высотах на подступах к деревне Грибцово, к югу от шоссе.

Подбитые в районе Можайска установки «Катюш»

Решающий бой за ключевую деревню разгорелся с раннего утра 23 октября. Выставленные в засаду танки на подступах к Дорохово Т-34 из 22-й тбр расстреляли все снаряды и ушли в тыл. По существу, исход боя определился до полудня, когда два полка 50-й сд отошли в район стекольного завода на юго-восточной окраине Дорохово. Как писал в своем докладе о бое в Дорохово командир 50-й сд генерал-майор Лебеденко, одной из причин неудачи стало отсутствие поддержки артиллерии, не имевшей боеприпасов. Огонь по противнику вели только «катюши». Винтовками и пулеметами от немцев отбиться не удалось, несмотря на ввод в бой связистов и саперов. К вечеру Дорохове было оставлено, а части 50-й сд отошли дальше по Можайскому шоссе на восток.

По итогам боя за Дорохове не обошлось без поисков и наказания виновных. Командир 49-го си полковник П.В. Кудашев был предан суду и расстрелян. Он обвинялся в том, что «дважды бросал свой полк», «бросил свой полк у Дорохове, а сам уехал в тыл». Позднее, 27 октября, Л.А. Говоров в рассылке приказа штаба фронта об инциденте с командиром 151-й мсбр 33-й армии сделал приписку о наказании Кудашева и призвал своих подчиненных «решительно бороться с фактами трусости и паники, а тем более дезертирство – помня, что трусость в теперешних условиях равнозначно предательству Родины»[49].

После катастрофы под Можайском и ввиду истощения сил пехоты Красная армия вынужденно делала ставку на технические средства борьбы. Примечательна в этом отношении оценка противника, сделанная в ЖБД 4-й ТГр 23 октября: «Пехота противника здесь не очень сильна, но шоссе во многих местах подорвано, много мин. Примечательны большие масштабы использования реактивных минометов. Очень неприятно воздействие русской авиации, которая непрерывно действует с расположенных неподалеку аэродромов»[50]. ВВС Западного фронта действительно 22–23 октября бомбили район Можайска, Дорохово, хотя в целом авиадивизии работали на широком фронте, от Калинина до Боровска и Малоярославца. Так за весь день 22 октября ВВС ЗФ выполнили всего 168 вылетов на бомбардировку и штурмовку на всем фронте, 23 октября – 132[51]. Собственно 23 октября 46-я авиадивизия бомбила район Шаликово и Клементьево из-за облаков, не наблюдая результатов.

Линии развития событий на Можайском направлении в тот момент во многом определялись стремлением германского командования уйти с оси шоссе в северном направлении. 23 октября в очередной раз уточняются задачи танковой группы Гепнера. Общий замысел обрисовывается так: