В 1927 году Ильинский совершает еще один «кульбит» – вновь возвращается к Мейерхольду, чтобы начать репетировать Фамусова в «Горе уму». Однако очередное возвращение блудного актера почти зеркально повторило предыдущие его уходы-приходы. Ильинский мечтал сыграть роль современного героя, но в планах режиссера этим чаяниям актера места не было. В итоге в 1928 году режиссер и актер вновь рассорились и разлетелись в разные стороны. Однако в 1929 году Мейерхольд, видимо, посчитав, что обошелся со своим лучшим актером не слишком любезно, вновь призвал его под свои знамена, пообещав, что на этот раз современная роль ему обеспечена. И не обманул – Ильинский получил роль Присыпкина в «Клопе» В. Маяковского.

В отличие от сценической деятельности, кинематографическая судьба Ильинского в конце 20-х годов складывается намного успешнее. Здесь что ни фильм – то успех. За период с 1927 по 1930 год Ильинский снялся в четырех фильмах: «Когда пробуждаются мертвые», «Поцелуй Мэри Пикфорд» (оба – 1927), «Кукла с миллионами» (1928), «Праздник святого Йоргена» (1930). Все фильмы имели большой успех у зрителей и критики, однако сам Ильинский относился к ним неоднозначно. Позднее он с грустью посетует, что за всю жизнь так и не приобщился к кино «настоящим, деловым и организационным образом», что не поднялся даже в лучших киноработах до уровня театральных ролей, сыгранных в ту же пору. Несмотря на то что в прессе тех лет Ильинского называли то русским Чаплиным, то Гарольдом Ллойдом, то Паташоном, однако сам он оспаривал эти лавры, говоря, что так и не создал в кино собственной маски. Видимо, это было одной из причин того, что первую половину 30-х Ильинский практически не снимался. Единственным исключением была роль в картине «Механический предатель» (1931), которая никаких лавров актеру не принесла. После этого Ильинский в течение семи лет не работал в кино.

В театре Мейерхольда Ильинский сыграл в нескольких спектаклях, которые имели заслуженный успех. Практически он был занят во всех этапных классических постановках великого режиссера, кроме «Ревизора»: в «Лесе», «Горе уму», «Свадьбе Кречинского» и «33 обмороках» по Чехову. Премьера последнего спектакля, приуроченного к 75-летию А. П. Чехова, состоялась в 1935 году. По мнению большинства специалистов, спектакль провалился. Понимал это и сам Мейерхольд, который в одном из разговоров заметил: «Мы перемудрили, и в результате потеряли юмор… Прозрачный и легкий юмор Чехова не выдержал нагрузки наших мудрствований, и мы потерпели крах».

Эта премьера оказалась последней в творческой карьере Ильинского на сцене Театра Мейерхольда – сразу после нее он покинул, на этот раз навсегда, детище великого режиссера. Почему? З. Владимирова отвечает на этот вопрос так: «Как бы то ни было, неудовлетворенность росла. Ильинский не мог бы отчетливо сформулировать ее в те годы, однако он смутно чувствовал, что центр боевой театральной работы перемещается из Театра Мейерхольда в другие театры, что именно там куется теперь искусство, необходимое народу. В Театре Мейерхольда, порядком порастерявшем к тому времени своих лучших актеров, у Ильинского было мало достойных партнеров. Не с кем было помериться силами, не у кого поучиться артистическому разуму. Не устраивал ни репертуар без современных пьес, ни классика „на подпорках“…»

Уйдя от Мейерхольда, Ильинский, видимо, по старой памяти считал, что без работы не останется. Однако месяцы шли за месяцами, но ни один из столичных театров не захотел увидеть его в своем штате. Объяснялось это несколькими причинами. Во-первых, в те годы сгустились тучи над Мейерхольдом, и многие его ученики, в том числе и Ильинский, автоматически попали в опалу. Во-вторых, режиссеры относили Ильинского к категории актеров-формалистов, неспособных играть на одной сцене с представителями реалистической школы.