По свидетельству Перегрина, с которым его отец жил в свои последние годы и от которого он узнал многое из семейной истории, Дженни учила рисовать карандашом и красками сначала Уинстона и позднее Джека. Оба мальчика постоянно сопровождали рисунками свои письма к членам семьи, и Джек продолжил эту традицию в письмах к своим собственным детям, когда они учились в школе.

Дневник, помимо старательных ежедневных записей о погоде, содержал упоминания о довольстве семейной жизнью, включая игру в бильярд с герцогом и другими членами семьи Черчиллей, о совместном с герцогиней участии в благотворительных делах, таких как распределение бесплатных одеял среди неимущих, а также о посещении вместе с Рэндольфом политических собраний. Среди многих упомянутых в дневнике друзей, посещавших и посещаемых ею, была леди Бланш Хозьер (в девичестве Огилви), мать будущей жены Уинстона, Клементины.

Туманным днем 4 февраля 1882 года Рэндольф, Дженни и вся их семья вернулись в лондонский дом на Сейнт Джеймсис Плейс. Дженни возобновила свои каждодневные занятия живописью, включая писание портретов некоторых из своих близких друзей[85], и уже входила в ритм столичной жизни, как в делах произошел неожиданный поворот к худшему.

В своих дневниковых записях Дженни отметила, что в середине февраля здоровье Рэндольфа резко упало. Официальным диагнозом врачей было острое воспаление слизистой оболочки бронхов, как результат тяжелой работы в сочетании с вредом беспрерывного курения очень крепких турецких сигарет и кубинских сигар. Это привело к резкому ослаблению иммунной системы, что сделало его уязвимым к другим инфекциям. Его основным лечащим врачом был д-р Робсон Руз, специалист по нервным заболеваниям, написавший ряд медицинских исследовательских работ о влиянии перенапряжения на некоторых мужчин в результате изнурительной умственной работы. Враги Рэндольфа начали распространять слухи о том, что он заболел сифилисом, но ничто в медицинских записях его врачей, описывающих его лечение, не говорит о таком заболевании.

Миссис Эверест увезла мальчиков в Бленхеймский дворец на время болезни их отца. Только через пять месяцев лорд Рэндольф смог вернуться в Палату общин. Несмотря на то что врачи прописали ему полный покой, к нему шли потоки посетителей, и с ними велись обсуждения вопросов политики и стратегии. При нем все время находилась сиделка, но Дженни лично ухаживала за Рэндольфом каждый вечер и справлялась с толпами посетителей.

К концу февраля состояние здоровья Рэндольфа ухудшилось, и у него наступил полный упадок физических сил. Однако же он не сократил число посещающих его людей и не воздерживался от оживленных разговоров о политике.

Одна из записей дневника Дженни от 2 марта значительна тем, что в ней описывается первое посещение графа Чарльза Кински, личного друга Рэндольфа, имеющего с ним общий интерес к конным скачкам. Дженни впервые встретилась с ним в 1881 году и в будущем испытывала к нему большую привязанность. Целых одиннадцать дней в дневнике нет никаких записей, так как Дженни была занята кризисным состоянием болезни мужа. Здоровье Рэндольфа начало улучшаться. Дженни, получившая возможность оторваться от постели больного, отметила в дневнике о некоем переломном моменте в ее положении в обществе. 15 марта, после званого вечера в доме у лорда и леди Сэлисбери, ее пригласили на бал, устраиваемый старшей сестрой Рэндольфа, Корнелией – леди Уимборн. Эта доброжелательная женщина старалась помочь положить конец долгой ссоре с принцем Уэльским, и принц и принцесса Александра присутствовали на этом балу, что не было большим нарушением протокола. На самом деле они не встретились там с Дженни, и в ее дневниковой записи говорится о том, что бал «не был чересчур увлекательным», но это был первый небольшой шаг к примирению.