За время путешествия по Швейцарии Черчилль отправил отцу два отчета о каникулах. Первую неделю августа он провел в Люцерне, в удобном отеле с лифтами, электричеством и фейерверками. На четвертый день каникул мистер Литтл сообщает лорду Рэндольфу, что они прекрасно ладят друг с другом, хотя Уинстон склонен к расточительству. 8 августа Черчилль пишет отцу: «Мне уже хочется оказаться в Сандхерсте, и я очень рад, что мне повезло поступить». Через три дня он обещает отцу, что с самого начала будет заниматься изо всех сил.

14 августа в Милане Черчилль получил письмо от отца. В нем не было ни поздравлений, ни похвал по поводу поступления в Сандхерст. Сын не знал, что отец болен сифилисом – болезнью, которая подрывала его психическое и физическое состояние. Он не мог разделить ни восторг герцогини Лили, ни радость доктора Уэлдона от успеха его сына. «Я весьма удивлен, – написал он, – твоей экзальтацией в связи с поступлением в Сандхерст. Существует два способа выдержать экзамен. Один делает честь, другой – наоборот. Ты, к сожалению, выбрал второй, и, похоже, очень доволен. Неспособность поступить в пехоту отчетливо продемонстрировала твою леность и легкомысленное отношение к работе, чем ты всегда отличался во всех школах. Я никогда не получал хороших отзывов о твоем отношении к занятиям ни от одного из учителей и наставников, с которыми ты время от времени имел дело. При всех преимуществах, которые у тебя были, при всех способностях, которые, как ты по глупости полагаешь, у тебя есть и которыми тебя наделяют некоторые твои родственники, при всех усилиях, которые прилагались, чтобы сделать твою жизнь легкой и приятной, а твои занятия были тебе не противны и не в тягость, единственный результат, которого ты добился, – оказаться среди людей второго и третьего сорта, достойных лишь зачисления в кавалерийский полк».

Такая реакция свидетельствовала об уже наступившей неадекватности сознания, о чем молодой Черчилль даже не подозревал. «Теперь появился хороший повод, – продолжал лорд Рэндольф, – откровенно объяснить тебе суть дела. Не надейся, что я возьму на себя труд писать тебе длинные письма после каждой глупости или ошибки, которые ты натворишь сейчас или в будущем. Я больше не буду писать на эти темы, и ты можешь не утруждать себя ответом на эту часть моего письма, поскольку я более не придаю ни малейшего значения тому, что ты будешь сообщать мне о своих достижениях и подвигах. Заруби себе на носу, что если твое поведение и поступки в Сандхерсте будут похожи на те, что были в других заведениях, где тщетно пытались дать тебе хоть какое-то образование, то я снимаю с себя всю ответственность. Отныне ты можешь рассчитывать только на себя, получая от меня лишь минимальную поддержку, необходимую для обеспечения приемлемого существования. Если ты не откажешься от праздной, бесполезной и бесплодной жизни, которую ты вел все школьные годы и последние месяцы, уверен, ты превратишься в социального тунеядца и скатишься в жалкое, несчастное и ничтожное существование. Если это произойдет, винить за эти беды ты должен будешь только себя. Совесть заставит тебя вспомнить все усилия, которые были направлены на то, чтобы предоставить тебе наилучшие шансы, на которые ты имел право по происхождению, и то, как ты пренебрег ими».

Почти такое же раздраженное письмо лорд Рэндольф отправил герцогине Фанни, в котором писал: «Единственным результатом семейной доброты, проявленной по отношению к мальчику, стало продемонстрированное им как в Харроу, так и в Итоне полнейшее доказательство его никчемности как ученого или добросовестного работника». Черчилль никогда не был в Итоне – отец уже начал терять представление о реальности. Ничего не подозревавший Черчилль был потрясен отцовскими упреками. «После того как он показал мне ваше письмо, – написал мистер Литтл лорду Рэндольфу, – у нас состоялся серьезный разговор, и он подробно поведал мне о своих взглядах на жизнь. Он был в очень подавленном состоянии». Мистер Литтл пытался помочь Черчиллю преодолеть шок от отцовского письма, упирая на то, что поступление в Сандхерст дает возможность открыть практически новую страницу и что такая возможность предоставляется лишь раз или два в жизни.