Наряду с реформами тюрем Черчилль ликвидировал полицейский надзор за бывшими заключенными. Для наблюдения за вышедшими на волю он организовал специальное агентство. Бывшие заключенные отныне находились под надзором специальной структуры, состоящей из назначаемых чиновников и представителей различных обществ помощи заключенным.

Объясняя суть этой реформы одному коллеге по Либеральной партии, пока она еще была в стадии разработки, Черчилль отметил: «Из четырех отсидевших свой срок в 1903–1905 годах трое снова оказались на каторжных работах. Я намерен положить конец этому ужасному уровню рецидивизма. Полицейский надзор не в состоянии стимулировать осужденного к честному образу жизни. Требуется более индивидуализированное, более личное, более продуманное, если угодно более филантропическое, руководство. Может быть, объединение существующих обществ помощи заключенным в одну сильную конфедерацию, обеспечение ее большими средствами, организация контактов с заключенными задолго до того, как они опять окажутся выброшенными в мир, а использование обычных полицейских надзорных методов только в самых крайних, трудно исправимых случаях». Те, кто был за реформу тюремного заключения, высоко оценили усилия Черчилля. «Эти изменения, – писал Голсуорси в Times от 23 июля, – все без исключения результат работы гибкого ума, без которого любые реформы мертвы и, по здравом размышлении, даже опасны».

Этим же летом, пользуясь правом министра рекомендовать к пересмотру дела по тяжким убийствам, Черчилль решил изучить одно конкретное дело, по которому был вынесен смертный приговор. Он составил детальный план из десяти пунктов, согласно которому попробовал проверить свидетельства обвинения и изыскать аргументы, противоречащие тем, что были предъявлены защитой. Однако, тщательно изучив сомнительные пункты, он не счел возможным рекомендовать направить дело на пересмотр.

Через год после ухода с поста министра внутренних дел Черчилль говорил одному другу, что для него было «кошмаром» использовать свою власть при решении вопроса о жизни и смерти осужденных. В 1948 г., участвуя в дебатах по поводу смертной казни, он сказал в палате общин: «Пребывание более сорока лет назад на посту министра внутренних дел оказалось для меня весьма тяжким. Не было поста в правительстве, который бы я покидал с чувством большего облегчения. И не столько принятие решений по поводу вынесения смертных приговоров удручало меня, хотя эта обязанность тоже доставляла мучения. Я читал апелляции осужденных на длительные или пожизненные сроки, которые умоляли освободить их. Вот это было самым изнурительным. Хорошо запомнил одно дело о тяжком убийстве. Судили солдата лет сорока пяти, который в приступе ярости убил свою жену или женщину, с которой прожил вместе много лет. После убийства он спустился по лестнице, где его ждали маленькие дети, которых он обычно угощал сладостями. Он достал из кармана все деньги и отдал их им со словами: «Мне они больше не нужны». После этого он отправился в полицейский участок и сдался. Меня очень тронула история этого несчастного. Судья, который вел дело, предложил привести приговор в исполнение. Чиновники министерства с их огромным опытом советовали не вмешиваться. Но у меня было свое мнение».

Черчилль рекомендовал отсрочить исполнение смертного приговора. Вскоре после этого солдат покончил с собой. Потрясенный тем, что человек, которому отменили казнь, решил, что пожизненное заключение хуже смерти, Черчилль все же с гордостью отметил, выступая в палате общин в 1948 г.: «В каждой статье нашей системы уголовного законодательства сомнение трактуется в пользу обвиняемого. В каждом пункте дела, по которому может быть вынесен смертный приговор, и даже когда он уже вынесен, такое же предпочтение делается в пользу обвиняемого. Когда закон и справедливость сделали все от них зависящее, когда все рассмотрено и взвешено, остается еще милосердие, которое бродит вокруг тюремных стен и ищет лазейку, через которую может проникнуть внутрь».