При подготовке к вступительным экзаменам в Харроу Черчилль особенно налегал на греческие глаголы. По собственной инициативе он обратился за помощью к мальчику, с которым учился в Брайтоне и который тоже перешел в Харроу. «Он написал мне и все объяснил, – поведал Черчилль матери. – Надеюсь добиться успеха, потому что упорно занимался в течение всего долгого семестра». Результаты оказались превосходными: четыре из шести письменных работ он написал лучше всех – по истории Англии, алгебре, античной истории и библейской истории. По географии и арифметике его результат был вторым.

Во время экзаменов лорд Рэндольф приехал в Брайтон повидаться с тринадцатилетним сыном. А тот уже строил планы на рождественские каникулы. «В этом году у нас не будет рождественской елки, – написал он матери 13 декабря. – Но думаю, что хороший фокусник за три гинеи, чай, развлечения, игры и гости будут даже лучше». Однако все рождественские планы Черчилля рухнули. Родители совершенно неожиданно собрались в Россию, чтобы пробыть там до февраля. «Мне ужасно жаль, что придется провести каникулы без вас, – сетует он, узнав новость от мисс Томсон, – но я стараюсь не унывать. Но конечно, сами мы не сможем устроить праздник». Рождество он провел в Лондоне и уже 26 декабря жаловался матери, что очень скучает, а заодно сообщал, что получил в школе два приза – по английскому и Священному Писанию.

В это Рождество миссис Эверест заболела дифтеритом. «Это очень тяжело, – писал Черчилль матери 30 декабря. – Мы чувствуем себя совершенно заброшенными». Ему с Джеком пришлось покинуть Коннот-плейс и перебраться на Хилл-стрит под присмотр доктора Руза. Через четыре дня мальчиков увезли в Бленхейм, где они пробыли неделю. «Это пошло им на пользу, – сообщала их бабушка, вдовствующая герцогиня, лорду Рэндольфу 8 января 1888 г. – Я держу Уинстона в строгости, поскольку знаю, что тебе это нравится. Он умный мальчик и совсем не озорник, но ему требуется твердая рука. Джеку особая строгость не требуется».

Из Бленхейма мальчики с герцогиней вернулись в Лондон и остановились в доме 46 на Гровенор-сквер. Их сводили на комическую оперу Гильберта и Салливана «Корабль ее величества «Фартук» и на пантомиму «Кот в сапогах». Но гувернантка приходила ежедневно с десяти утра до семи вечера, а герцогиня ограничивала вечерние выходы. «Боюсь, Уинстон считает меня очень строгой, – пишет она лорду Рэндольфу 19 января, – но я действительно считаю, что он слишком часто отлучается из дома, и возражаю против его вечерних увеселений. Он крайне возбудимый. Но в понедельник он возвращается в школу. В целом же он очень ласковый и не озорник». Уинстон сильно переживал за миссис Эверест, Вумани, как он ее называл. «Как было бы ужасно, если бы Вумани умерла», – писал он матери в Россию.

В письме, которое Черчилль оставил в Лондоне для матери, он просил купить ему хорошие латинско-английский и англо-латинский словари. Через неделю попросил греческий. Он начал читать в оригинале Вергилия и Геродота и был уверен, что на вступительном экзамене в Харроу все будет хорошо. «Я слышал, что алгебра у них – дополнительный предмет, и надеюсь набрать хорошие баллы, поскольку я очень ее люблю, – писал он. – Там требуются лишь арифметика, простые и десятичные дроби, простые и сложные проценты, а все это я знаю. Я к тому же хорошенько проштудировал первую часть Евклидовой геометрии, выучил несколько неправильных греческих глаголов и много французских. Это все потому, что хочу поступить».

В феврале Черчилль написал матери: «Я упорно занимаюсь для поступления в Харроу. У меня не очень хорошо с латинскими стихами, но это не имеет особого значения, главное – проза, а в этом я быстро совершенствуюсь. Когда вернусь домой, можешь меня проверить». Кроме того, он читал и романы. Получив от Хаггарда экземпляр его «Аллана Квотермейна», Черчилль пишет ему, что находит этот роман более увлекательным, чем предыдущий – «Копи царя Соломона».