Кроме Л.Ф. Волкенштейна (ок. 1860–1935) и А.Л. Черникова среди одноклассников Чехова были ещё юристы. Брат первого, Михаил Филиппович (1861–1934) служил присяжным поверенным. 22 сентября 1895 года А.П. Чехов передавал в письме к М.Ф. Волкенштейну привет его брату Льву. В конце сентября 1898 года Ал. П. Чехов сообщал из Петербурга: «Существует у нас фирма “Издатель”, членом которой состоит твой товарищ по гимназии ‹…› М.Ф. Волкенштейн. Фирма сия издает “Сын Отечества”, а в последнее время стала отбивать хлеб у Суворина, открыв на Невском книжный магазин ‹…› На днях представитель этой фирмы обратился ко мне с вопросом, не уступишь ли ты им для издания на мягкой бумаге для брошюр несколько твоих неизданных рассказов?»

Мари Харлампиевич Кладас служил присяжным стряпчим при Таганрогском Коммерческом суде.

Соломон (Шлема) Крамарев после окончания Харьковского университета стал присяжным поверенным в Гродно. Сохранилось два письма, ещё студенческих времен, Крамарева к Чехову и Чехова к Крамареву. 8 мая 1881 г. Антон Чехов писал: «Мудрейший, а следовательно, и ехиднейший Соломон! ‹…› Жив, здоров, учусь и поучаю. Силюсь перейти в III курс. ‹…› Тебя воображаю не иначе как с бородой. Желал бы и видеть. ‹…› Приезжай учиться и поучать в Москву: таганрожцам счастливится в Москве: и по учению, мерзавцы, идут хорошо и от неблагонамеренных людей далеко стоят. Преобладающая оценка у санкт-таганрожцев пятерка».

‹…› Среди вышеперечисленных <одноклассников Чехова> почти никто не пошел по стопам родителей. Дети купцов становились врачами, юристами, военными. Они «выламывались» из купеческой среды, которая казалась им отсталой и живущей по устаревшим традициям.

‹…› Купеческий сын Елизар Гиршевич Эйнгорн, окончив Харьковский университет, стал таганрогским врачом. Некоторое время он являлся врачом мужской гимназии (1877) ‹…›, <но затем > стал оперным певцом, под псевдонимом «Аркадий Яковлевич Чернов». Иногда он приезжал в родной город, и «Таганрогский Вестник» помещал подобные объявления: «Во вторник, 28 февраля в городском театре концерт Артистов С.-Петербурга. Оперы А.Я. Чернова (баритон) и г-жи Пильц (контральто)» (№ 21, 26 февраля 1896 г.)

Таганрогский журналист А.Г. Торопов вспоминал о начале творческого пути артиста: «Серию концертов открыл вчера г-н Чернов, баритон С.-Петербургской Императорской сцены. Для нас г-н Чернов представляет двойной интерес, так как он ‹…› наш земляк и на наших глазах прошли чуть ли не первые сценические попытки этого артиста. Теперь г-н Чернов – звезда, если не первой, то во всяком случае очень крупной величины ‹…› А у меня в памяти другое время – когда г-н Чернов на второй или третий сезон сценической деятельности подвизался и на нашей сцене ‹…› Мы помним его лакеем в «Зимнем вечере с итальянцами», Парисом ‹…› Г-н Чернов решил сделаться певцом и поехал учиться в Италию. ‹…› Петербург широко открыл гостеприимные двери молодому артисту».

‹…› Пожалуй, единственным человеком в чеховском классе, продолжившим отцовское дело, был Александр (Аарон) Викторович Виктешмайер (ок. 1860–1911). Сын купца, он тоже стал купцом, владел паровой мельницей. Был избран старостой синагоги.

С некоторыми известными одноклассниками писатель учился совсем недолго. Например, с П.Ф. Иордановым (1857–1920). Антон остался в третьем классе на второй год, и Павел окончил гимназию раньше – <В 1877 г. с золотой медалью>. Завершив обучение в Харьковском университете, он в 1884 году стал таганрогским санитарным врачом. Это был патриот своего города, энтузиаст и единомышленник А.П. Чехова. В бытность членом Городской Управы и заведующим городской библиотекой (с 1895 г.) он очень многое сделал для пополнения библиотеки, создания музея и памятника Петру I <в Таганроге в ознаменование 200-летия города>