В Таганрогской мужской классической гимназии Антон Чехов провел одиннадцать лет – четвертую часть своей жизни. ‹…› в этом престижном заведении обучались все братья Чеховы. Отец определял их туда одного за другим – по мере подрастания. Итоги обучения различались: Александр окончил курс с аттестатом и серебряной медалью, Антон с аттестатом, Николай и Иван «вышли» из гимназии, а Михаил вообще только начал учиться. Воспоминания об ученических годах остались у всех братьев, но проявлялись они, в основном, в переписке и литературном творчестве. Подробные мемуары под названием «Таганрогская гимназия 1866–1876 годов» написал только Александр Павлович [АЛФЕР (I). С. 108].

В современном чеховедении существует также мнение, что:

Таганрогская гимназия, <будучи> своеобразным Царскосельским лицеем на Азовском побережье, станет <при всем том> прообразом душной учительской среды, в которой будут томиться чеховские персонажи; в ней для Чехова сошлись и рай и ад. Ученичество Антона пришлось на годы ее расцвета: достаточно просмотреть списки преподавателей и учеников, чтобы оценить эту кузницу талантов. Школа не менее жестко повлияла на Антона, чем семья, но она же помогла ему освободиться от родительского гнета. ‹…› В 1867 году министр образования граф Д. Толстой, посетив гимназию, вознамерился превратить ее в образцовое классическое учебное заведение: сомнительные дисциплины сменились обязательными латынью и древнегреческим, а русская литература, вызывавшая брожение умов, была вправлена в жесткие рамки. Неблагонадежным учителям отказывали в месте. Учеников из деревни, снимающих жилье у таганрожцев, стали расселять под строгим присмотром школьного начальства. Министр считал, что школе, как и церкви, надлежит воспринять насаждаемый им жандармский дух. В результате многие преподаватели превратились в надсмотрщиков, а занятия – в зубрежку, и вместе с тем для здравомыслящих учителей и талантливых учеников толстовские реформы в чем-то оказались благотворными. Двери гимназии были открыты для евреев, купцов, мещан, детей церковнослужителей и зарождающейся интеллигенции. Выпускники становились врачами, адвокатами, актерами и писателями ‹…›. В российской гимназии в те времена со школьниками обращались благородно: если кого и наказывали, то отправляли в «карцер» – чисто выбеленную комнатку, обычно располагавшуюся под лестницей. Телесные наказания были запрещены: учитель, поднявший на ученика руку, увольнялся. Антону, после изощренных издевательств <в греческой школе> и тумаков в родительском доме, приготовительный класс показался раем. Как выяснилось, иных из его одноклассников не трогали пальцем даже дома. Молчаливое неприятие любого насилия над личностью, ставшее стержнем чеховской натуры, берет свое начало именно в школьном классе.

‹…› На исходе третьего десятка Антон делился с братом Александром: «Деспотизм и ложь исковеркали наше детство до такой степени, что тошно и страшно вспоминать. Вспомни те ужас и отвращение, какие мы чувствовали во время оно, когда отец за обедом поднимал бунт из-за пересоленного супа или ругал мать дурой». У Александра таганрогское детство тоже отпечаталось в памяти как «сплошное татарское иго без просвета». Эта же тема проходит и в воспоминаниях журналиста Н. Ежова: «Выпоров детей, Павел Егорович шел в церковь, а наказанным велел садиться за псалтырь и читать столько-то страниц. Сам Чехов, уже будучи увенчанным Пушкинской премией, говорил одному литератору: „Знаете, меня в детстве отец так порол, что я до сих пор не могу забыть этого!“ И голос писателя дрожал, так остры были его воспоминания»