В конце ноября правительство решило поправить свое положение на фронте и бросило войска против колонн Че Гевары и Сьенфуэгоса в центре страны. Начатые операции продолжались целую неделю. К ее концу армия Батисты, не выдержав атак перешедших в наступление повстанцев, стала в беспорядке отступать. Ко всему прочему она начала нести серьезные потери в живой силе и военной технике. Прекрасно организованное контрнаступление партизан использовало также искусную и эффективную стратегию постепенной изоляции правительственных гарнизонов путем блокирования путей сообщения, разрушения дорог и железнодорожных мостов. В последующие дни действия колонны Че Гевары приводят к капитуляции одного за другим таких гарнизонов в городах Фоменто, Гуайос и Кабайгуан, где Команданте получает перелом локтя. Только в одном Кабайгуане его люди захватывают 7 пулеметов, 85 винтовок и 90 человек пленных. Через два дня ему сдается Пласетас, а затем и Санкти-Спиритус.

16 декабря люди Че Гевары взрывают подступы к основной дороге и железнодорожные мосты около Санта-Клары, отрезая ее тем самым от восточной части страны, где Рауль Кастро уверенно продвигался к Сантьяго. В последние две недели декабря колонна Гевары уже овладела всеми городами вокруг столицы провинции, захватив территорию с населением около четверти миллиона человек. Она разбила 12 армейских и полицейских пунктов и взяла в плен 800 человек противника.

В эти же дни Сьенфуэгос завязывает важную битву за город Ягуахай, которая будет упорно продолжаться с 21 по 31 декабря до окончательной победы. Параллельно с действиями Камило Че Гевара атакует и захватывает гарнизон в Ремедиос. 26 декабря перед ним капитулирует порт Кайбарьен, а уже на следующий день сдаются казармы Камахуани.

Боевые операции Че Гевары шли настолько успешно, что уже к середине декабря ему удалось перерезать линии правительственных коммуникаций с севера на юг по центру острова. Его военные достижения день за днем вели к захвату все новых населенных пунктов вместе с добычей оружия, боевой техники и военнопленных. Правительственные войска переживали разрушительную деморализацию. Они все больше испытывали на себе крепчавшую ненависть местного населения, которое оказывало всяческую поддержку повстанцам. Некоторые населенные пункты сдавались партизанам, даже когда у них было более преимущественное положение. Часть плененных солдат присоединялась к разраставшимся рядам партизан. Победоносная колонна Че Гевары стала готовиться осуществить его дерзкий план по захвату столицы провинции, города Санта-Клара.

Революция – это не яблоко, которое падает, когда оно созрело. Это… яблоко, которое нужно заставить упасть.

Э. Че Гевара

Санта-Клара с ее тогдашним населением около ста пятидесяти тысяч жителей является самым крупным городом центральной Кубы и четвертым по величине в стране. Перед началом боевых действий партизан против этой правительственной цитадели она была усилена дополнительными войсками диктатора. Там находился крупный военный гарнизон численностью в три с половиной тысячи хорошо вооруженных солдат, подкрепленных десятью танками и авиацией. Другое войско, располагавшееся вокруг города, состояло из примерно одной тысячи человек. Кроме того, согласно полученным Че сведениям, в Санта-Клару для ее защиты из Гаваны отправлялся бронепоезд в составе двух локомотивов и девятнадцати вагонов с большим количеством солдат и солидными запасами оружия и боеприпасов. Располагая отрядом, состоящим всего из трехсот полуголодных, утомленных боями и плохо обученных партизан, Команданте отдавал себе отчет, что в таких неравных условиях схватка за Санта-Клару будет очень рискованной и, возможно, продолжится несколько недель.