В то время как финансовые разделы конкурирующих газет обычно обходили стороной махинации на Уолл-стрит, в «Геральд» Беннетта-старшего регулярно публиковались расследования последних афер на рынке ценных бумаг. Спекулянт Э. Э. Клейсон, возмущенный особенно резкой статьей «Геральд», подкараулил Беннетта на улице и отхлестал его кнутом. Биограф Беннетта заметил, что «кнут, однако, переломился при первом же ударе и упал на тротуар, после чего Беннетт учтиво поднял его фрагменты и протянул нападавшему».

Беннетт-старший был главным городским ворчуном и соответствовал этому статусу даже внешне: безвременно поседевший, он ходил ссутулившись, страдал от сильного косоглазия и множества нервных тиков, терзавших его угловатое, с огромным носом лицо. Однажды из-за его жутковатого вида его даже выставили из борделя, прогоняя его из своего заведения, девушки сказали (во всяком случае, он так потом утверждал): «Уж слишком вы страшны, чтобы здесь находиться».

За газетой Беннетта охотились с тем же упорством, с которым его самого избегали. «Геральд» быстро превратился в крупнейшую ежедневную газету Америки. Будучи его единственным владельцем, Беннетт стал мультимиллионером, хотя его деньги и не открыли ему двери в нью-йоркское общество. Беннетт оставался изгоем, которому был заказан вход в лучшие клубы и салоны. Но было ли ему до этого дело? «Американское общество, – разглагольствовал он, – составляют люди, которые не приглашают меня на свои вечеринки».

Не существовало такой темы, к которой Беннетт-старший относился бы нейтрально. Он был, к примеру, ярым противником расширения прав женщин: «Материнство – лучшее лекарство от маний; его стоит рекомендовать всем притесненным», – говорил он. В его жизненной позиции не было ни капли альтруизма. «Возвышенные передовицы и кампании на благо общества ему казались просто чепухой, – замечал его биограф. – Все люди в его представлении были эгоистичными, алчными и совершенно никчемными, и положение вещей невозможно было улучшить – уж точно не с помощью журналистики». Вместо этого Беннетт занимался исключительно «публикацией самой живой газеты города и наблюдал, как его чутье влияет на балансовые книги, растущие тиражи и доходы от рекламы».

Однако в 1840 году Беннетт вдруг ощутил прежде незнакомое чувство – любовь. Его сразила ирландка по имени Генриетта Клин. Будучи в два раза его младше, она уверенно поднималась по социальной лестнице и свободно говорила по меньшей мере на шести языках. Мисс Клин давала уроки игры на фортепиано и риторики и считалась одной из самых элегантных девушек Нью-Йорка. Беннетт явно разделял это мнение и изливал свое восхищение на страницах собственной газеты, замечая, что ее «фигура великолепна – голова, шея и бюст истинно классических очертаний».

Никто и не предполагал, что Беннетт может влюбиться, но он совершенно потерял голову. Вскоре они с Генриеттой поженились, и в мае 1841 года на свет появился их сын Джеймс Гордон Беннетт-младший. Главная соперница «Геральд», нью-йоркская газета «Сан», сухо сообщила о прибавлении в семействе, но при этом заметила, что прелестный младенец просто не может быть сыном отталкивающего Беннетта. Хотя вслед за Джеймсом друг за другом родилось еще трое детей, в младенчестве не умерла лишь одна дочь по имени Жаннетта.

Генриетте Беннетт претила роль статусной жены самого скандального мизантропа американской печати. В ноябре 1850 года, когда они с мужем прогуливались по Бродвею, на Беннетта напала банда линчевателей, возглавляемая Джоном Грэмом – Беннетт всячески противился его выдвижению на пост окружного прокурора. На глазах у перепуганной Генриетты ее мужа избили едва ли не до смерти, но двое стоявших поблизости полицейских так и не вмешались в драку. Когда Беннетт поправился, Генриетта заявила, что Нью-Йорка с нее достаточно. Ей была не по душе бурная, пропитанная типографской краской жизнь мужа. Генриетта считала, что ее дети не должны расти в такой обстановке. Забрав маленьких Джеймса и Жаннетту, она уехала в Париж и осталась там навсегда, посещая Нью-Йорк лишь изредка. Беннетт вернулся к жизни вздорного холостяка и продолжил руководить газетой в одиночестве.