От атамана Есковича царь много узнал о своем новом слуге, под началом которого были Канев и Черкассы. Дмитрий Вишневецкий имел славу опытного полководца, искусного в ратном деле, любимца днепровских казаков. К тому времени он уже не подчинялся королю литовскому Августу и стал независимым правителем литовской украйны – огромной территории от Киева до Дикого поля. К тому же Вишневецкий строил мощную казачью крепость на Днепровском устье на острове Хортица. Такая крепость, находившаяся к тому же вне территории Литвы, могла бы стать важной опорой для борьбы с крымскими татарами.

Царь пожаловал в распоряжение Вишневецкого двоих детей боярский с опасной грамотой и с жалованьем. Скоро через них Вишневецкий ответил, что он готов стать слугой государевым, дал клятву приехать в Москву, но прежде всего решил проявить дружбу с царем московским в атаманском деле: идти воевать крымские улусы и местечко Ислам-Кремень. Об успешном начале службы атамана царь узнал к уже к началу 1557 года. Ииз Тавриды от хана Девлет-Гирея прибыл гонец с неожиданной вестью: хан отпускает всех пленников, взятых им в бою с воеводой Шереметевым у Судьбища, и просит крепкого мира, для заключения которого надобно с обеих сторон выслать умелых послов.

Царь потребовал разъяснения ситуации в Тавриде у своего посла Загрязского, который там постоянно проживал. Посол написал, что хан последние полгода пребывает в тревоге, опасаясь прихода царских войск в Крым, более того, Девлет-Гирей обратился за оказанием военной помощи к султану, чтобы тот вызволил его от беды, пришедшей со стороны Вишневецкого и пятигорских черкесов. Вишневецкий, как обещал царю, взял Ислам-Кермень, побил татар и вывез трофейные пушки в свою Хортицкую крепость, а черкесы – добровольные союзники Москвы – взяли на черноморском побережье два города Темрюк и Тамань в землях древнерусского Тмутараканского княжества.

Как и предполагал царь, перед заключением мира с Москвой хан весной 1557 года захотел прогнать с Хортицкого острова Вишневецкого и его казаков: всем своим многотысячным крымским войском осадил крепость, однако, простояв 24 дня, с огромным уроном – и с еще более большим стыдом – вынужден был отойти…

Вишневецкий радостно известил царя о своем успехе и позоре хана, приписав, что пока он со смелыми казаками будет стоять на Хортицком острове, крымчаки никуда войной не пойдут, и никогда больше не будут тревожить набегами Москву…

Горячие головы в Москве – прежде всего Сильвестр с Адашевым – попытались склонить царя к развитию успеха на южном направлении, говоря, что переход на сторону Москвы Вишневецкого открывает широчайшие перспективы перед Русским государством. Никогда еще не видел царь Иван в таком возбуждении вечно постного Сильвестра и Алексея Адашева…

– Ведь в московское подданство Вишневецкий просился не один… – пылко и складно говорил Сильвестр. – Он владеет всеми плодородными землями от Киева до Дикого поля… Он передаст тебе Черкассы и Канев… Об этом ранее только можно было мечтать… Чем не плацдарм для наступления на Тавриду?.. От Канева и Черкасс до древней русской столицы рукой подать… В Тавриде моровое поветрие, а король Август нынче слаб и труслив, чтобы вооружаться на Москву… К тому же король и хан – давние враги…

Иван выслушивал иерея, не перебивая, с мрачным отрешенным лицом, но так и не проясняя свое отношение к просьбе Вишневецкого отойти к Москве с Черкассами и Каневым. Видя молчание и отрешенность царя, которые можно счесть за нерешительность и непонимание ситуации на юге, Алексей Адашев попытался развить слова своего соратника: