Воспользовавшись тем, что войска Шуйского в течение длительного времени были скованы под Ельцом и Кромами, руководители повстанцев заново собрали и перестроили свои силы. Казачий атаман Болотников, отброшенный от Кром в ходе летнего наступления, вернулся в Путивль. Туда стягивались значительные силы повстанцев. Юрий Беззубцев привёл к Болотникову с Дона около тысячи сабель и копий, из которых более половины были конными казаками и бывшими боевыми холопами. Сам Беззубцев стал первым помощником и соратником Болотникова. Неотступно при Беззубцеве был и Третьяк Юрлов. Среди путивличей и во всём повстанческом войске поговаривали, что и Беззубцев и Юрлов служили в свите царя Димитрия, и оба были не раз им награждены и обласканы.

В середине августа Болотников двинулся в Комарицкую волость и легко прошёл через неё. Боеспособное мужское население и служилые люди волости добровольно вступали в войско Болотникова. Вслед за тем на помощь к нему вновь прибыли отряды вольных казаков с Дона и с Терека, пришедшие по призыву Юрлова. Верно, в большом почёте был у них этот человек.

Многие повстанцы помнили, как ещё в 1605 году Беззубцев пробился к осаждённому в Кромах атаману Кореле через осадный лагерь войск Годунова. Спустя немногим более года – в середине августа 1606 года Беззубцев вновь повторил свой дерзкий прорыв. Правда, успех Болотникова и Беззубцева был ограниченным: им удалось лишь потеснить воевод Шуйского и прорваться внутрь осаждённой крепости. Но эта победа казачьего атамана подорвала веру в успех у воевод под Кромами и Ельцом.

«И под Кромами у воевод с воровскими людми был бой и из Путивля пришол Ивашко Болотников да Юшко Беззубцев…прошли на проход в Кромы». И воеводы князь Трубецкой и Нагой от Кром отступили, «как их Болотников от Кром оттолкнул», – так о тех событиях свидетельствуют записи Разрядного приказа.

Тем временем и в осадном лагере князя Воротынского под Ельцом дело шло к развязке. Служилые люди голодали, так как запасы продовольствия закончились, а жалованья им не платили. Войска были утомлены и вышли из повиновения. Спасаясь от голода, дети боярские, дворяне и прочий служилый люд стали покидать полки. Во второй половине августа, узнав о поражении Трубецкого и Нагого под Кромами, князь Воротынский отступил от Ельца к Оке.

После поражения под Кромами из повиновения воеводам вышли даже самые преданные Шуйскому полки конных дворян и детей боярских из Новгорода, Пскова. Великих Лук и замосковных городов: «И после бою в полкех ратные люди дальних городов – ноугородцы, и псковичи, и лучане, и торопчане, и замосковных городов под осень в полках быть не похотели, видячи, что во всех украинных городах учинилась измена и учали из полков разъезжатца по домам, и воеводы князь Юрьи Никитич с товарыщи отошли на Орёл»^>5.

События под Ельцом и под Кромами вызвали восстания в других южных городах. Ещё в разгар осады Ельца Воротынский получил весть, что 30 июня в Белгороде восставшие «белгородцкия мужики» убили воеводу боярина П.И. Буйносова-Ростовского. Белгород встал на сторону восставших. Одной из крупных пограничных крепостей была крепость Ливны, располагавшаяся недалеко от Ельца. Разрядный приказ направил туда воеводой для формирования передового полка окольничего Михаила Шеина. Однако, ливенский служилый люд и население восстали. Воевода Шеин и находящиеся при нём дворяне из состава собираемого полка в спешке бежали из города. Всё их снаряжение и имущество оказались в руках ливенцев.

Ближайшими городами-крепостями, расположенными в тылу войск Воротынского и Трубецкого, были