Формально Максимилиан стал коронованным императором Священной Римской империи лишь в 1508 году, но папа Иннокентий VIII нашел выход и пожаловал ему титул «Избранного милостью Божьей императора римского народа». Этот титул предоставлял королю право называть себя императором до официальной коронации.

Максимилиан предвкушал в Антверпене, Брюсселе и Мехелене триумфальный прием в честь своего возвращения, но на деле его ожидало недовольство фламандцев. В Генте разразился новый мятеж. Когда Максимилиан в феврале 1488 года созвал в Брюгге Генеральные штаты, местным жителям, уставшим от высоких налогов, удалось арестовать его и удерживать на первом этаже бакалейной лавки в доме Крененбург на углу рыночной площади. После отказа Максимилиана от переговоров его сторонники были обезглавлены на рыночной площади. Это продолжалось три месяца. Максимилиана отпустили только после того, как он согласился со всеми требованиями мятежников: прекратить войну с Францией, распустить всех германских и бургундских чиновников, отказаться от регентства, предоставить Брюгге и Генту текстильную монополию в Нидерландах, а также объявить о всеобщем помиловании.

После освобождения Максимилиан отрекся от всех своих выданных обещаний под предлогом, что его принудили их выдать. Разразилась гражданская война, и у Максимилиана ушло четыре года на то, чтобы восстановить свое положение и подавить повстанцев. Последняя битва состоялась летом 1492 года. Провинция Брюгге смирилась. Сотне лидеров гентских повстанцев пришлось надеть черные одежды и совершить паломничество в Хюлст, где они на коленях молили Максимилиана о прощении. Эта гражданская война разорила почти всю Фландрию, но Максимилиан определенно наложил уверенный отпечаток на Нидерланды: он считал, что «лучше разорить страну, чем потерять ее». Несмотря на то что международное влияние Максимилиана усиливалось, его второй брак стал посмешищем.

В 1482 году Генеральные штаты поставили войну с Францией на паузу. Максимилиан был вынужден пассивно наблюдать за тем, как послы Генеральных штатов на блюдечке с голубой каемочкой возвращают Людовику XI Бургундию, Артуа и Франш-Конте. La vengeance est un plat qui se mange froid [22]: через четыре года после соглашения с Генеральными штатами, во время восстания Фландрии против своего регента, Максимилиан сосредоточил свое внимание на Бретани, герцогстве на западном побережье Франции, которое до сих пор не попало в руки французов. Благодаря расцвету морской торговли с Англией Бретань была богатым регионом. Она также имела стратегическое значение для французов как буферное государство между Францией и Англией. Соглашение между Максимилианом и бретонским герцогом стало ударом для французов.

Максимилиан, которому исполнилось 33 года, посватался к Анне Бретонской, девятилетней дочери герцога Бретонского Франциска II. Карл VIII, «чрезвычайно уродливый и глупый юнец», сменивший на троне своего отца Людовика XI, разволновался. Анна Бретонская могла вступить в брак только с предварительного согласия французского короля, так как Людовик XI выкупил наследные права на Бретань за 50 000 экю в 1480 году. Поэтому Карл VIII не собирался допустить брак Анны Бретонской с Максимилианом. Бретонский герцог Франциск II умер в 1488 году, через два года после заключения соглашения с Максимилианом. В феврале 1490 года в кафедральном соборе Ренна, столицы Бретани, Анна в возрасте 12 лет унаследовала герцогский трон своего отца. Она решила не просить согласия Карла VIII и спустя десять месяцев вступила в брак с Максимилианом, который, разумеется, был заключен заочно по доверенности. Герцогиня Бретонская сразу стала «la Reine des Romains», королевой Священной Римской империи, а Максимилиан теперь мог называться герцогом Бретани. Им не суждено было встретиться.