Перешедший на сторону французского короля советник Карла Смелого Филипп де Коммин не принял брачный союз Марии Бургундской и Максимилиана. Он считал, что Габсбурги «совершенно не умеют вести себя за столом» и «неотесанностью подобны крестьянам». Теперь все могли спокойно обвинять Максимилиана в тщеславии (заказал более 1000 своих портретов живописцам), непостоянстве (легко заключал договоры, а потом нарушал их) и самоуправстве (поднял налоги не моргнув глазом), но «неотесанным крестьянином» эрцгерцог ни в коем случае не был.

На протяжении веков его предки на манер современных пиарщиков создавали полубожественный имидж династии, Максимилиан продолжил эту традицию. Он любил верховую езду и охоту, был поклонником гуманизма и искусства эпохи Ренессанса и глубоко чтил средневековые рыцарские идеалы. Его портреты писали такие художники, как Бернхард Штригель, Йос ван Клеве, Джованни Амброджо де Предис и Альбрехт Дюрер.

Придворный поэт Конрад Цельтис сочинял о Максимилиане вирши, в которых прославлял его как героического воина и сравнивал с персонажами античных мифов. Придворные биографы, среди которых были Йозеф Грюнпек и Иоганн Куспиниан, то и дело сталкивались лбами в попытках воспеть сверхчеловеческие качества Максимилиана. Они описывали эрцгерцога смелым и отважным рыцарем, который достойно вел себя на поле боя. Максимилиан всеми возможными способами стремился подчеркнуть собственный героизм и вымышленные традиции дома Габсбургов. Он заявлял, что родословная Габсбургов берет начало во временах Ветхого Завета, и приписывал Габсбургам родство с различными греческими и египетскими богами, парой сотен святых и почти всеми королевскими домами Европы.

Максимилиан сочинил поэму «Тойерданк», свою вымышленную автобиографию, полное название которой звучало следующим образом: «Судьба и подвиги прославленного, воинственного и почитаемого героя и рыцаря Тойерданка» (Die geverlicheiten und eins teils der geschichten des löblichen streitbaren und hochberümbten helds und ritter Teurdannckhs). Это название, похожее на скороговорку, к нашему счастью, сократилось до «Тойерданк» (Theuerdank). Само сочинение было опубликовано в 1517 году незадолго до смерти автора. В «Тойерданке» Максимилиан изобразил себя одиноким средневековым странствующим супергероем, который в капусту рубит своим мечом встречающихся на его пути аллегорических персонажей с такими пафосными именами, как Невежество, Несчастье и Зависть. Рыцарь Тойерданк ловко убивал свирепых медведей и диких кабанов, с легкостью прогнал двух львов обычной лопатой, уклонился от летящих в него пушечных ядер и прибыл целым и невредимым к своей невесте Эрнрайх, олицетворяющей Марию Бургундскую. Один из немецких историков XIX века называл Максимилиана «Der letzte Ritter», что означает «последний рыцарь во всемирной истории».

Тщательно взлелеянный образ Максимилиана до сих пор не утратил своего значения. В рамках празднования пятисотлетия австрийской земли Тироль было выделено пять миллионов евро на так называемый Год Максимилиана (Maximilianjahr), в рамках которого было организовано огромное количество мероприятий и выставок.

Брачный союз между Бургундской и Габсбургской династиями сделал Максимилиана и Марию противниками французского короля Людовика XI. Заключение в сентябре 1477 года мирного договора между Нидерландами и Францией сбросило пар в бурлящем финансовом котле. Но король Франции категорически отказался вернуть Бургундскому герцогству Пикардию и значительную часть Артуа, завоеванные им сразу после смерти Карла Смелого. Людовик XI объявил всем желающим услышать о том, что престижный рыцарский орден Золотого руна, учрежденный Филиппом Добрым в честь бракосочетания с Изабеллой Португальской 7 января 1430 года, самым молодым гроссмейстером которого был единогласно избран Максимилиан, принадлежит Бургундии и, следовательно, является собственностью французской короны. Этот хрупкий договор просуществовал менее полугода и закончился возобновлением столкновений.