Кастелли родился в семье венгерского еврея и получил при рождении имя Лео Краус. Он вырос в Триесте – прославленном портовом городе на территории тогдашней Австро-Венгрии, отошедшем вскоре к Италии[82]. Лео был одним из троих детей преуспевающего банкира, положительного и состоятельного. Дела шли в гору, пока не началась Первая мировая война. Семья была вынуждена почти на четыре года переехать в Вену. Для Кастелли это было благодатное время: он напитался атмосферой искусства, узнал литературу, выучил немецкий, английский и французский.

Затем семья вернулась в Италию. В 1924 году Лео получил диплом юриста в Миланском университете и с помощью отца устроился в страховую компанию. Лео довольно быстро заскучал и решил для разнообразия сменить место работы: это снова была страховая компания, но на сей раз в Бухаресте. Там он познакомился с Илеаной Шапирой, дочерью богатого румынского промышленника, и в 1933 году она стала его женой[83]. В 1935 году, в связи с антисемитскими настроениями и государственной политикой итальянизации, Краусы изменили фамилию, добавив к своей прежней приставку Кастелли – девичью фамилию матери Лео. (Чуть позже, в обстановке наступающего на Европу фашизма, фамилия Краус-Кастелли превратилась в нейтральную Кастелли.) Из-за своего еврейского происхождения будущий арт-дилер делал все возможное, чтобы «не выделяться»[84].

В 1933 году Кастелли сменил страховой бизнес на банковский и переехал с женой из Бухареста в Париж, где получил место в Банке Италии. Днем он занимался монотонной бумажной работой, а по вечерам предавался с Илеаной радостям светской жизни. Благодаря поддержке ее отца, Михаила Шапиры, молодые ни в чем не нуждались. В начале 1939 года, предчувствуя скорое начало войны, Шапира вывез семью на Лазурный Берег, в Канны[85]. Кастелли были настроены более оптимистично. Лео арендовал помещение на Вандомской площади и совместно с другом Илеаны, дизайнером Рене Друэном, создал галерею сюрреалистического искусства и современной мебели. Галерея, открывшаяся 5 июля 1939 года, моментально завоевала популярность – возможно, отчасти из-за всеобщего ощущения, что этот привычный богемный мир скоро уйдет в небытие. Уже в сентябре, когда Франция и Англия объявили войну Германии, галерея закрылась. Друэн ушел на фронт, а Лео Кастелли с женой и двухлетней дочерью выехали на Лазурный Берег, где, как считал тесть, было более безопасно.

После оккупации Парижа в июне 1940 года Шапира начал готовиться к переправке всей семьи через Атлантику. В декабре они сели на корабль в Марселе, находившемся под контролем правительства Виши, и после нескольких мучительных визовых проверок получили разрешение покинуть Францию[86].

Из Испании их путь лежал в Танжер, затем на Кубу. Наконец нью-йоркский остров Эллис. Они были спасены. Судьба родителей Лео между тем сложилась трагически. Они погибли в Будапеште от рук венгерских национал-социалистов, членов партии «Скрещенные стрелы».

В конце 1941 года Михаил Шапира перевез семейство в дом № 4 на Восточной 77-й улице[87]. Война все не кончалась, и Кастелли записался добровольцем в американскую армию. Он служил в полевой артиллерии, затем в разведке и наконец был отправлен в Бухарест в качестве переводчика. Он благополучно вернулся в 1946 году, заехав по дороге в Париж, где встретился с Друэном, который тоже, к счастью, остался цел и невредим и даже передал ему для продажи несколько картин Кандинского[88].

Следующие десять лет после возвращения в Нью-Йорк Кастелли работал в текстильной компании тестя. Можно было бы подумать, потерянные годы. Но именно на это время пришлось становление Нью-Йоркской школы, и Кастелли жадно впитывал новые веяния, уделяя своей страсти все свободное время. Он познакомился со всеми арт-дилерами 57-й улицы. Он посещал заседания так называемого Клуба – неформального объединения художников Нью-Йоркской школы, которые снимали помещение в доме № 39 на Восточной 8-й улице и собирались, чтобы выпить и обсудить животрепещущие вопросы современного искусства. В Клуб допускались только художники. Но Лео и Илеана Кастелли пользовались среди них такой любовью и уважением, что в виде исключения были удостоены этой чести (подобное исключение распространялось лишь на еще одного человека, дилера Чарльза Игана).