19 августа, учитывая положение Центрального фронта и ситуацию на Украине, Ставка ВГК приказала армиям Юго-Западного направления защищать рубежи по Днепру от Лоева до устья реки, удерживая на его правом берегу Киевский и Днепропетровский укрепрайоны, прикрывая Левобережную Украину, Донбасс, Северный Кавказ. 5 армия отводилась из коростеньского укрепрайона за Днепр, севернее Киева.

К концу августа 1941 г. завершилась оборонительная операция армий Юго-Западного направления, которые отступили за Днепр. Правобережную Украину советские войска оставили после тяжелых боев и значительных потерь в живой силе и технике. Командование вермахта пересмотрело планы боевых операций после значительных потерь, понесенных немецкими войсками. Нацистский блицкриг потерпел крах, война приняла более затяжной и ожесточенный характер.

В августе командование вермахта в качестве первоочередной задачи приняло решение окружить и разгромить войска Юго-Западного фронта, привлекая крупные силы групп армий «Центр» и «Юг», захватить Донбасс. В ходе сражений на стыке западного и юго-западного стратегических направлений часть соединений группы армий «Центр» переместилась на юг, значительно усилив немецкую группировку на юго-западном направлении, где к 1 сентября сконцентрировалось 104 дивизии, включая 20 танковых и моторизованных, из 206 дивизий на всем советско-германском фронте. Советское руководство ошибочно полагало, что в ближайшие недели немецкие войска проведут стратегическую наступательную операцию на московском направлении, недооценив опасные изменения ситуации на юго-западном направлении.

Южный и Юго-Западный фронты, Приморская отдельная армия состояли из 92 недостаточно укомплектованных и вооруженных дивизий, в число которых входили 13 дивизий 21 армии, переданных Юго-Западному фронту из состава Брянского фронта. Командование Юго-Западного направления стремилось прежде всего защищать Киев, собрав для непосредственной обороны города боеспособные соединения. Противник начал охват Киева с юга и севера. Фланги советской киевской группировки прикрывали уже ослабленные 40 и 38 армии.

2 танковая армия вермахта, которая во второй половине августа наступала в сторону Стародуба, стала угрожать тыловым коммуникациям Юго-Западного фронта. Контрнаступление войск Брянского фронта против немецкой 2 танковой группы, предпринятое в конце августа – начале сентября, не имело успеха. Значительная часть сил 2 танковой группы и 2 армии вермахта продолжили наступление. В начале сентября передовые части 2 танковой группы достигли среднего течения Десны, угрожая правому крылу Юго-Западного фронта.

5 сентября немецкое командование подкорректировало план наступления, в соответствии с которым 2 танковой группе с пехотными дивизиями предстояло развивать наступление к югу от реки Сула на соединение с 1 танковой группой, которая вела наступательные действия с кременчугского плацдарма в северном направлении, стремясь замкнуть кольцо вокруг советских армий в районе города Лубны. Танковые группы вермахта собирались перерезать магистрали Киев – Курск и Киев – Харьков. 17 немецкой армии была поставлена задача по наступлению в сторону Полтавы и Харькова, чтобы значительно отодвинуть основные советские войска от армий, которые планировалось окружить в районе Киева.

9 сентября 2 танковая группа вермахта при поддержке 2 и 6 армий развернули широкомасштабные наступательные действия. 40 армии не удалось отразить этот мощный вражеский удар, поэтому немецкие танковые и моторизованные соединения вышли в район города Ромны. В связи со стремительным ухудшением положения фронта военный совет Юго-Западного направления запросил у Ставки разрешение на отвод армий на рубеж реки Псел. 11 сентября Ставкой был отдан приказ по перегруппировке войск, контрудару по неприятельской группировке в Конотопе совместно с силами Брянского фронта. Ставилась задача по оборудованию оборонительной линии на реке Псел. Ставка ВГК запретила сдавать врагу Киев и взрывать мосты через Днепр без приказа.